4-三甲基硅乙炔基苯甲醛

1122-91-4

1066-54-2

77123-57-0

向4-溴苯甲醛（3.70 g，20.0 mmol）、碘化亚铜（CuI，380 mg，2.00 mmol）和四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4，924 mg，800 μmol）的四氢呋喃（THF，60 mL）溶液中加入三乙胺（Et3N，11.2 mL，80.3 mmol）和三甲基硅乙炔（4.24 mL，30.0 mmol）。反应混合物在氩气（Ar）保护下室温搅拌过夜，随后过滤，并用乙酸乙酯（EtOAc，30 mL）洗涤固体。合并滤液和洗涤液，减压浓缩，残留物通过快速柱色谱法纯化（硅胶，石油醚，梯度洗脱至石油醚:EtOAc = 98:2），得到4-（（三甲基硅基）乙炔基）苯甲醛，为浅棕色固体（4.04 g，100%）。薄层色谱（TLC）Rf值（石油醚:EtOAc = 4:1）为0.87。熔点为66-67℃（文献[7]报道熔点为70℃）。红外光谱（IR）νmax/cm-1：2960, 2899, 2832, 2733, 2159, 1702, 1600, 1563, 1412, 1384, 1303, 1251, 1205, 1165, 862, 842。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：0.19（s，9H，Si(CH3)3），7.47（d，2H，J = 8.1 Hz，Ph-H），7.68（d，2H，J = 7.8 Hz，Ph-H），9.87（s，1H，CHO）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ：0.3, 98.8, 103.8, 129.1, 129.3, 132.3, 135.5, 191.0（四个碳信号重叠或模糊）。质谱（MS，GC-EI）：187.1（[M-CH3]+，100%），202.0（M+，8%）。光谱数据与文献[7]报道一致。

参考文献：

[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol. 348, # 15, p. 2101 - 2113

[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 11, p. 37 - 41

[3] PLoS ONE, 2015, vol. 10, # 6,

[4] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 25, p. 7389 - 7394

[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 4, p. 1282 - 1284