4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇
4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇 性质
| 熔点 | 68-72 °C |
|---|---|
| 沸点 | 274.6±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.99±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 14.46±0.10(Predicted) |
| 外观 | 浅棕色至棕色固体 |
| InChI | 1S/C12H16OSi/c1-14(2,3)9-8-11-4-6-12(10-13)7-5-11/h4-7,13H,10H2,1-3H3 |
| InChIKey | WBNXRSFSSANBSA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C[Si](C)(C)C#Cc1ccc(CO)cc1 |
4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇 用途与合成方法
873-75-6
1066-54-2
275386-60-2
一般步骤：向4-溴苄醇（935 mg，5 mmol）的无水三乙胺（TEA）溶液中依次加入二氯双(三苯基膦)钯(II)（Pd(PPh3)2Cl2，175 mg，0.25 mmol）、碘化亚铜（CuI，48 mg，0.25 mmol）和三叔丁基膦（P(t-Bu)3，51 mg，0.25 mmol），在氮气（N2）保护下搅拌5分钟。随后，缓慢滴加三甲基硅乙炔（980 mg，10 mmol）。将反应混合物置于微波反应器中，在130℃下加热4小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅藻土过滤。滤液在减压下浓缩，残余物用乙酸乙酯（EtOAc）和水（H2O）萃取三次。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，然后通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯，4:1）纯化，得到4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇（670 mg，66%）为棕色油状物。 向4-(三甲基硅基乙炔基)苄基甲醇（250 mg，1.23 mmol）的四氢呋喃（THF）溶液中分批加入四丁基氟化铵（TBAF，500 mg，2.45 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌，逐渐升温至室温并继续搅拌3小时。反应完成后，减压除去溶剂，残余物用乙酸乙酯（EtOAc）和水（H2O）萃取三次。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，然后通过硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯，4:1）纯化，得到4-乙炔基苄基甲醇（170 mg，100%）为棕色油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.45-7.49（m，2H），7.21-7.26（m，2H），4.69（s，1H），4.65（s，2H）。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 50, p. 12190 - 12197
[2] Synthesis (Germany), 2014, vol. 46, # 3, p. 348 - 356
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 29, p. 3814 - 3818
[4] Patent: WO2018/14802, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0364
[5] Chemistry - A European Journal, 2013, vol. 19, # 29, p. 9452 - 9456
