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菜油甾醇

菜油甾醇

中文名称:菜油甾醇
英文名称:CAMPESTEROL
CAS号:474-62-4
分子式:C28H48O
分子量:400.69
EINECS号:207-484-4
Mol文件:474-62-4.mol
菜油甾醇 结构式

菜油甾醇 性质

熔点 156-160 °C
比旋光度 D23 -33° (22.5 mg in 5 ml chloroform)
沸点 463.29°C (rough estimate)
密度 0.98±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率 1.5100 (estimate)
储存条件 -20°C
溶解度 氯仿(微溶)、甲醇(微溶、超声处理)
形态 结晶
酸度系数(pKa) 15.03±0.70(Predicted)
颜色 白色
Merck 13,1736
BRN 3216975
InChIKey SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N
LogP 9.972 (est)

菜油甾醇 用途与合成方法

菜油甾醇是一种植物甾醇,是甾体药物(孕酮、雄烯二酮、氢化可的松等)的一种重要合成前体,也是植物来源的主要甾醇之一。其与动物来源的主要甾醇(胆固醇)的结构仅在C24位多出一个甲基,与微生物来源的主要甾醇(麦角甾醇)的区别在于C7~8和C22~23位是饱和单键。菜油甾醇可作为一种植物甾醇用于检测其对乳腺癌细胞中肝脏X受体α(LXRA)转录激活的影响。它可在液相色谱多反应监测(LC-MRM)分析中作为甾醇标准品用于生成校准曲线。 Campesterol是一种植物甾醇,具有降胆固醇和抗癌作用。

Human Endogenous Metabolite

Campesterol shows a weak cytotoxicity in non-proliferating human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Within the non-cytotoxic concentration range, campesterol significantly inhibits the bFGF-induced proliferation and tube formation of HUVECs in a concentration-dependent manner, while it does not affect the motility of HUVECs. 50 μg/mL of campesterol decreases the cell viability up to about 56% of control(IC 50 of over 50 μg/mL).

Campesterol effectively disrupts the bFGF-induced neovascularization in chick chorioallantoic membrane (CAM) in vivo .

化学性质 
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于淡竹叶及根茎(白茅根)油菜种子、烤烟烟叶、白肋烟烟叶、玉米须。
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:降低胆固醇,抗癌等活性
生产方法 
重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇:首先通过生物信息学分析,筛选了10种不同来源的7-脱氢胆固醇还原酶DHCR7,并采用CRISPR/Cas9基因编辑技术将酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)内源的ERG5基因替换成不同来源的DHCR7基因,构建了菜油甾醇合成菌株。结果发现整合来源于Pangasianodon hypophthalmus DHCR7的菌株Zw507表现出最高的菜油甾醇的产量216.93 mg/L。进一步筛选了10种酵母内源启动强度较强的启动子来与PhDHCR7基因进行组合,结果显示以TEF1p为启动子时菜油甾醇的产量最高可达253.35 mg/L。为了进一步提高菜油甾醇产量,增加了DHCR7表达盒在酵母基因组上的拷贝数。当拷贝数为3个时,菜油甾醇的产量达到最高302.27 mg/L。最终,通过5 L发酵罐进行补料分批发酵,实现了916.88 mg/L菜油甾醇产量。该菌株可作为后续甾体药物生物合成的优良底盘细胞。
酿酒酵母体内菜油甾醇生物合成途径
酿酒酵母体内菜油甾醇生物合成途径
参考资料
[1] 周武林, 高惠芳, 吴玉玲, et al. 重组酿酒酵母生物合成菜油甾醇[J]. 化工学报, 2021, 72: 4314-4324.
[2] 周玉杰. 高速逆流色谱法分离β-谷甾醇和菜油甾醇的研究[J]. 精细化工, 2002: 183-185.
[3] P. JAIN S. B. Isolation of Lupeol, Stigmasterol and Campesterol from Petroleum Ether Extract of Woody Stem of Wrightia tinctoria[J]. Asian Journal of Plant Sciences, 2010, 9 1: 163-167. DOI:10.3923/AJPS.2010.163.167.
[4] M A F RKKIL T A M. Plasma lathosterol and campesterol in detection of ileal dysfunction.[J]. Scandinavian Journal of Gastroenterology, 1988, 23 1: 19-25. DOI:10.3109/00365528809093841.

安全信息

危险品标志Xn,T
危险类别码20/21/22-36/37/38-48/20/22-40-38-22
安全说明26-36-45-36/37/39-23
危险品运输编号UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany3
海关编码29061990

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

菜油甾醇 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 HY-N1459 菜油甾醇 474-62-4 2mg 700
2024-11-08 HY-N1459 菜油甾醇 474-62-4 5mg 1550

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上海依赫生物科技有限公司
现货
联系电话: 17721395025
产品介绍:
中文名称:菜油甾醇
英文名称:campesterol
CAS:474-62-4
纯度:98% 100mg
包装信息:20mg;100mg;500mg;1g
备注:6瓶
库存量:6瓶
现货日期:2024/11/12 11:25:31
成都普思生物科技股份有限公司
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联系电话:028-85370565-229 18080489829
产品介绍:
中文名称:菜油甾醇
英文名称:Campesterol
CAS:474-62-4
纯度:95.0%(HPLC)
包装信息:10mg
备注:kg
库存量:15g
现货日期:2024/11/11 16:38:56
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联系电话:182-24028459 18224018291
产品介绍:
中文名称:菜油甾醇
英文名称:Campasterol
CAS:474-62-4
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg;50mg;100mg;200mg;500mg;1g;10g;100g;可按照客户要求定制包装
备注:0.5克
库存量:1.69g
现货日期:2024/11/18 9:57:30
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联系电话:182-24028459 18224018291
产品介绍:
中文名称:菜油甾醇
英文名称:Campasterol
CAS:474-62-4
纯度:98% HPLC
包装信息:10mg;20mg;50mg;100mg
库存量:1.69g
现货日期:2024/11/18 9:12:42
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产品介绍:
中文名称:菜油甾醇, 来源于油菜种子
英文名称:Campesterol, 98%, from Brassica campestris L.
CAS:474-62-4
纯度:98%
包装信息:1MG;5MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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菜油甾醇
上海康朗生物科技有限公司 2024-11-25
菜油甾醇
陕西缔都医药化工有限公司 2024-11-25

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