(R)-4-氯-3-羟基丁腈
中文名称:(R)-4-氯-3-羟基丁腈
英文名称:(R)-4-Chloro-3-hydroxybutyronitrile
CAS号:84367-31-7
分子式:C4H6ClNO
分子量:119.55
EINECS号:624-620-1
Mol文件:84367-31-7.mol
(R)-4-氯-3-羟基丁腈 性质
| 比旋光度 | 11 º (neat) |
|---|---|
| 沸点 | 110 °C1 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.250 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 12.67±0.20(Predicted) |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至淡黄色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]25/D +11.0°, neat |
| BRN | 1700586 |
| CAS 数据库 | 84367-31-7(CAS DataBase Reference) |
(R)-4-氯-3-羟基丁腈 用途与合成方法
(R)-4-氯-3-羟基丁腈是一种有机中间体，可由R-环氧氯丙烷和氢氰酸反应制备得到。有文献报道其可用于制备L-肉碱。L-肉碱又称肉毒碱、维生素BT、左卡尼汀，化学名称为β-羟基-γ-三甲铵丁酸，L-肉碱的分子式为C7Hl5NO3，分子量为161.20，是一种白色晶状体或白色透明细粉，带有特殊腥味，容易吸潮。在1905年，俄国科学家以Gulewitsch为首的研究小组首次从肉提取物中发现肉碱。
(1)将19.19g(0.174mol)(R)-(-)-氯代甘油、50ml二氯甲烷投入250ml三颈瓶中，冰浴条件下，缓慢滴加22.74g(0.191oml)二氯亚砜。反应1h，加入40ml水，有机层用饱和食盐水洗两次，水层用乙酸乙酯洗两次，合并有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩，得27.23g无色液体。即环状亚磺酸酯中间体，不经纯化，直接用于下步反应，收率100％。
(2)投10g(0.064mol)环状亚磺酸酯、30ml甲醇到100ml三颈瓶中，室温条件下，加入5.21g(0.08mol)KCN，搅拌10min，然后升至50℃，剧烈搅拌12h后。减压浓缩，加入15ml乙酸乙酯，缓慢滴加20％H2SO4溶液。搅拌5h后，加入稀NaCO3溶液洗涤两次，水洗两次，饱和食盐水洗涤一次，水层用乙酸乙酯洗，合并有机层，加入无水硫酸钠干燥。减压蒸馏收集89-90℃/＜1mmHg馏分，得6.51g无色液体，即氯代丁基腈中间体，其收率为85％。
化学性质
无色至淡黄色液体，常温下在密闭的容器内保存。沸点76-80°C/0.1mmHg。 用途
多种手性医药中间体。 (R)-4-氯-3-羟基丁腈 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-11-11 | XW843673171 | (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈 | 84367-31-7 | 1G | 33 |
| 2024-11-08 | C2763 | (R)-(+)-4-氯-3-羟基丁腈 | 84367-31-7 | 1g | 40 |
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CAS：84367-31-7
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英文名称：(R)-4-Chloro-3-Hydroxybutyronitrile
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2021-11-19
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