2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶

英文名称:4-Chloro-5-nitro-2-hydroxypyridine
CAS号:850663-54-6
分子式:C5H3ClN2O3
分子量:174.54
EINECS号:
Mol文件:850663-54-6.mol
2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶 结构式

2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶 性质

沸点 258.0±40.0 °C(Predicted)
密度 1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa) 6.59±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 深黄色至棕色

2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶 用途与合成方法

生产方法 
4-氯-3-硝基吡啶

13091-23-1

2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶

850663-54-6

以4-氯-3-硝基吡啶为原料合成2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶的一般步骤如下:将液氨(74.0 mL,3418.64 mmol)浓缩于四氢呋喃(THF,170 mL)中,在氮气保护下冷却至-78℃。向此溶液中加入叔丁醇钾(23.98 g,213.67 mmol)固体,随后将反应混合物缓慢升温至-35℃。在另一容器中,将叔丁基氢过氧化物(5.5 M溶于癸烷中,16.32 mL,89.74 mmol)滴加到4-氯-3-硝基吡啶(13.55 g,85.47 mmol)的THF(200 mL)溶液中,此过程在氮气保护下于0℃进行,持续5分钟。将此所得溶液缓慢加入前述反应混合物中,并在-35℃下搅拌1.5小时。反应完成后,用饱和氯化铵溶液(50 mL)淬灭反应,并让混合物缓慢升温至室温过夜。随后,将反应混合物在减压下浓缩,过滤析出的棕色沉淀,并用冷水洗涤,得到粗产物。最后,将固体在真空下干燥过夜,得到4-氯-5-硝基吡啶-2-醇(14.66 g,83.99 mmol,产率98%)为黄色固体。产物经1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征:δ 6.36(1H,s),8.73(1H,s)。质谱(m/z):173([M-H]-)。

参考文献:

[1] Patent: WO2009/24821, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 156-157

[2] Patent: EP2818472, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0126; 0127

[3] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, # 21, p. 2800 - 2802

[4] Patent: WO2015/115673, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 79-80

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 1, p. 2 - 5

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2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶 价格(试剂级)

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中文名称:2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶
英文名称:4-Chloro-5-nitropyridin-2(1H)-one
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中文名称:2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶
英文名称:4-Chloro-2-hydroxy-5-nitriopyridine
CAS:850663-54-6
纯度:95%
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中文名称:2-羟基-4-氯-5-硝基吡啶
英文名称:4-Chloro-5-nitro-2(1H)-pyridinone
CAS:850663-54-6
纯度:0.98
包装信息:5KG; 1KG

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