2-氯-3-硝基-6-羟基吡啶/2-羟基-5-硝基-6-氯吡啶

38533-61-8

198268-98-3

以2-氯-6-甲氧基-3-硝基吡啶（20.85 g，110.57 mmol）为起始原料，将其悬浮于浓盐酸（37%，171 mL，5528.49 mmol）中。将反应混合物在90℃下搅拌3小时，随后冷却至室温。用2M NaOH溶液调节反应混合物的pH至5，然后用乙酸乙酯（EtOAc，250 mL）连续萃取水相混合物。合并有机相，浓缩后得到黄色固体。该固体经过滤并用乙醚（Et2O，200 mL）洗涤。将固体再次悬浮于乙酸乙酯（200 mL）中，搅拌后滤除不溶性绿色固体。合并两次过滤所得滤液，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，浓缩后得到6-氯-5-硝基吡啶-2-醇，为黄色固体（14.7 g，84.22 mmol，收率76%）。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ 6.52（1H，d），8.26（1H，d），未观察到OH峰。质谱分析显示m/z 173（MH）+。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/24821, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 142-143

[2] Patent: US2016/75711, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0792-0793