6-氯-3-甲酰基-2-甲基吡啶

英文名称:6-Chloro-3-formyl-2-picoline
CAS号:884495-36-7
分子式:C7H6ClNO
分子量:155.58
EINECS号:
Mol文件:884495-36-7.mol
6-氯-3-甲酰基-2-甲基吡啶 结构式

6-氯-3-甲酰基-2-甲基吡啶 性质

储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观 白色至灰白色固体
InChI InChI=1S/C7H6ClNO/c1-5-6(4-10)2-3-7(8)9-5/h2-4H,1H3
InChIKey BLLSRSWUYXEXNF-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C)=NC(Cl)=CC=C1C=O

6-氯-3-甲酰基-2-甲基吡啶 用途与合成方法

生产方法 
5-溴-2-氯-6-甲基吡啶

132606-40-7

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

6-氯-3-甲酰基-2-甲基吡啶

884495-36-7

向3L三颈烧瓶中加入乙醚(Et2O),然后加入5-溴-2-氯-6-甲基吡啶(56.97g,0.28mol)。将反应混合物冷却至-78℃,并通过加料漏斗缓慢滴加正丁基锂(n-BuLi,132mL,0.33mol),同时确保反应温度维持在-70℃以下。滴加完毕后,将混合物在-78℃下继续搅拌30分钟。随后,在相同温度下滴加N,N-二甲基甲酰胺(DMF,43mL,0.56mol)。滴加完成后,移除冷却浴,使反应混合物逐渐升温至室温,并搅拌1.5小时。反应完成后,用盐水(300mL)淬灭反应。分离有机层和水层,水层用乙醚(150mL)萃取。合并有机层,先用锥形瓶中的稀盐酸(HCl)调节至pH3-4,再用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液(300mL)洗涤。分离有机层,浓缩至干。粗产物用乙醚/己烷(200mL,1:1)混合溶剂重结晶,得到浅黄色结晶固体(19g)。浓缩滤液,通过柱色谱(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷,1:9)进一步纯化,得到另一批产物(13g)。合并两批产物,总收率为71%。产物结构经1H NMR(CDCl3)确认:δ2.87(s,3H),7.35(d,1H,J=9.0Hz),8.07(d,1H,J=9.0Hz),10.31(s,1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2007/22371, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 50

[2] Patent: WO2014/28669, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00328

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海关编码2933399990

6-氯-3-甲酰基-2-甲基吡啶 价格(试剂级)

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CAS:884495-36-7
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