N-(叔丁氧羰基)-3-碘吲唑

24424-99-5

66607-27-0

290368-00-2

1. 将3-碘-1H-吲唑（0.2 g，0.82 mmol）、二碳酸二叔丁酯（0.2 g，0.92 mmol）和三乙胺（1 mL）混合，置于超声辐射下反应10分钟。 2. 反应完成后，用1 M HCl溶液中和反应混合物。 3. 使用二氯甲烷（3×30 mL）萃取中和后的溶液。 4. 合并有机层，用无水硫酸钠干燥。 5. 真空除去溶剂，得到浅黄色晶体的纯产物3-碘-1H-吲唑-1-甲酸叔丁酯。 产率：100%；熔点：93-95℃；IR（KBr）ν（cm^-1）：1728（C=O）；1150（C-O）；424（C-I）。 1H-NMR（CDCl3）δ（ppm）：8.09（1H，d，J=8.5 Hz，H-7）；7.55（1H，t，J=7.8 Hz，H-4）；7.46（1H，d，J=7.9 Hz，H-6）；7.33（1H，t，J=7.6 Hz，H-5）；1.71（9H，s，CH3）。 13C-NMR（CDCl3）δ（ppm）：148.35；139.59；130.17；129.98；124.21；121.96；114.56；102.95；85.48；28.18。 HRMS（ESI）m/z计算值C12H13IN2O2 [M+H]+：344.0022，实测值：344.0016。 对于叔丁基3-碘-5-硝基-1H-吲唑-1-羧酸酯（2b）的合成： 1. 以3-碘-5-硝基-1H-吲唑（0.2 g，0.69 mmol）、二碳酸二叔丁酯（0.17 g，0.78 mmol）和三乙胺（1 mL）为原料，按照上述相同步骤操作。 2. 得到0.27 g淡黄色固体的纯产物。 产率：100%；熔点：144-145℃；IR（KBr）ν（cm^-1）：1744（C=O）；1528（NO2）。

参考文献：

[1] Molecules, 2018, vol. 23, # 8,

[2] Patent: WO2015/58140, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00447

[3] Patent: WO2016/58544, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 389; 390

[4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 9, p. 1501 - 1507

[5] Patent: WO2014/47662, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 00283