石榴提取物

石榴提取物以石榴的果皮、籽、汁为原料提取的活性物质，含有多酚、黄酮、生物碱、有机酸和类雌激素样成分等。具有抗氧化、清除自由基、预防心脑血管疾病、改善妇女更年期综合症等多种药理功能。

【起源与分布】石榴原产伊朗及阿富汗等中亚地带。汉初从西域引入中国、《西京杂记》(5世纪)中记述汉武帝在京城长安建“上林苑”时，已栽种石榴。《齐民要术》 (公元533～544年)中已记述石榴的繁殖和栽培方法。证明石榴早在汉代传入中国陕西省， 栽培历史将近2000年。而今在亚洲、非洲、美洲、欧洲沿地中海各地均有栽培。中国南北各地除极寒地区外， 均有分布。重点产区有江苏的南京、徐州、邳县、睢宁、太湖洞庭山等， 安徽的怀远、萧县、滩溪、巢县等， 陕西的临潼、乾县、三原等， 云南的蒙自、巧家、建水、呈贡， 山东的枣庄市等。此外， 河南、山西、甘肃、新疆等省(自治区)也有栽培。新疆叶城石榴，果大质优，颇负盛名。
【别名】 酸石榴、珍珠石榴、安石榴。
【植物形态】 灌木或小乔木，高可达 7m。树皮灰褐色，幼枝略带4棱，先端常成刺尖。叶多对生，有柄;叶片长方窄椭圆形或近似卵形，长2—9cm，宽1—2cm，全缘，上面有光泽，侧脉不明显，夏季开红色花，单生枝顶叶腋间，两性花，常有多花子房退化不育，有短梗;花萼肥厚肉质，红色，管状钟形，顶端5 —7裂;花瓣与萼片同数，宽倒卵形;雄蕊多数，着生萼筒上半部;子房下位。浆果近球形，果皮厚，顶端有直立宿存花萼。种子多数，有肉质外种皮。

图1为石榴

石榴提取物的主要化学成分为多酚类、黄酮类、生物碱和有机酸，此外还含有甾类、磷脂、甘油三酯、挥发油、氨基酸及矿物质等。
1.多酚类化合物
从石榴皮提取分离得安石榴苷、安石榴林、木麻黄宁、石榴皮亭A、石榴皮亭B、鞣云实精、鞣花酸、没食子酸及英国栎鞣花酸等；从石榴汁中提取分离得没食子酸、槲皮苷、绿原酸、根皮苷、咖啡酸原儿茶酸、儿茶素及香豆酸等，其中没食子酸和儿茶素的含量较高。
2.黄酮类化合物
石榴皮中黄酮类化合物包括天竺葵素类、飞燕草素类和芦丁等。石榴皮还含有3种黄酮醇类植物雌激素, 即毛地黄黄酮、槲皮素和莰菲醇。石榴籽也含有2种异黄酮类植物雌激素, 即5, 7, 4′-三羟基异黄酮和7, 4′-二羟基异黄酮。
3.生物碱类化合物
石榴中主要含哌啶类和吡咯烷类生物碱。哌啶类生物碱包括石榴碱、N-甲基石榴碱、伪石榴碱、N-乙酰石榴碱等。石榴的不同部位所含哌啶类生物碱的种类有所差异，N-乙酰石榴碱、2-（2，-羟丙基）-吟1-哌啶、sedridine 及N-乙酰sedridine 的2个异构体分布于石榴的几乎所有部位。石榴皮碱、伪石榴皮碱、N--甲基石榴皮碱、异石榴碱主要存在于根皮、茎皮、枝皮和果皮中。2-（2，-羟丙基）-吟1-哌啶、2-（2，-丙烯基）-吟1-哌啶和降伪石榴碱在根皮中含量较高。石榴中的吡咯烷类生物碱主要有古豆碱和降古豆碱，二者主要存在于根皮中，但含量不高。
4.有机酸类化合物
石榴籽中富含不饱和脂肪酸类化合物。果汁中以多元直链羧酸为主，其中柠檬酸含量最高，平均含量可达到4.85g·L-1，其次为L-苹果酸（平均含量1.75g·L-1），还有酒石酸、草酸、（—）-奎宁酸和琥珀酸等。
5.其它类成分
甾类、磷脂、甘油三酯、挥发油均分布于石榴籽中，氨基酸、矿物质分布于石榴汁中。

图2为 鞣花酸的化学结构式

1.抗紫外辐射作用
研究表明，石榴汁、石榴提取物和石榴油均具有抵抗紫外线损伤的作用，有望成为化妆品中一种有用的辅助成分。
2.改善代谢综合症
临床试验和动物实验研究表明，石榴汁、石榴提取物以及石榴花提取物具有显著的抗动脉粥样硬化、抗高血压以及抗炎活性，有望用于代谢综合症的治疗。
3.抗微生物活性抗菌、抗病毒活性
石榴提取物中的鞣质是其抗病毒的活性组分。石榴提取物中含有的鞣花酸、没食子酸、石榴皮鞣素以及安石榴甙对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、念珠菌、假单胞菌、隐球酵母菌等在体外均有显著的抑菌作用。安石榴甙对白色念珠菌和近平滑假丝酵母的最低抑菌浓度分别为3.9 和1.9滋g·mL-1，而且与氟康唑表现出较好的协同抗菌作用，安石榴甙被认为是多酚提取物中抗病毒的有效组分。
抗寄生虫未成熟石榴皮提取物对氯喹敏感的D10 疟原虫以及对氯喹耐药的W2 疟原虫的IC50分别为4.5 和2.8滋g·mL-1。石榴提取物在体外表现出较好的抗滴虫活性。
4.抗氧化活性
石榴提取物中抗氧化剂含量是柠檬的11倍，苹果的39倍，西瓜的283倍。石榴中的主要抗氧化物质为鞣花单宁类物质，这些物质在肠道内被微生物代谢成为尿石素并进入血液循环，而尿石素A、C、D 等又均表现出较强的抗氧化活性，且活性明显高于鞣花酸和安石榴甙。动物体内活性主要表现在以下几个方面：淤对由于酒精或阿司匹林毒性作用引起的大鼠胃粘膜损伤有保护作用；于对幼鼠脑缺氧损伤有保护作用；盂预防雄性家兔阴茎勃起无力；榆消除氮基三醋酸铁[Fe-NTA]引起的肝脏毒性，临床常可见到反应肝功能的指标明显好转，避免肝脏气球样变性，肝脏脂肪变性以及肝坏死的发生；虞在心血管系统方面，石榴汁可降低血液中LDL及总胆固醇的含量，并具有降压，减少颈动脉硬化发生的作用。
5.对骨关节的作用
石榴提取物可抑制软骨外植体中白介素-1茁诱导的蛋白多糖的分解。这表明，石榴提取物可抑制骨关节炎的软骨退化，因而有望成为维持关节完整性及其功能的营养补品。
6.对新生儿缺氧、缺血性脑损伤的作用
对怀孕小鼠的实验发现，摄入石榴汁的孕鼠与摄入安慰剂的孕鼠相比，其新生儿后代因实验诱导而患脑损伤的几率显著减少64%，海马区半胱天冬酶活性显著降低84%。这表明，石榴汁的抗氧化性可以起到神经保护的作用，而且这种作用可以通过母体影响胎儿。

1.抗前列腺癌作用
石榴提取物( PFE) 在体外剂量依赖性减慢人前列腺癌的进程。石榴汁提取物在体内抗前列腺癌细胞增殖, 并促进其凋亡。石榴汁、石榴皮和石榴籽提取物可以协同抑制前列腺癌细胞增殖、入侵和磷脂酶A- 2的表达。
2.抗皮肤癌作用
将石榴提取物作用于正常人上皮角化细胞, 可以抑制由UVB 介导的MAPK 和NF- κB 通道, 并且可以改善由UVB 通过调节细胞通道诱导的损伤。局部应用石榴果实提取物可以拮抗7, 12- 二甲基苯蒽引起的12-O- 十四烷基巴豆醇- 13- 乙酸酯诱导的CD- 1 小鼠皮肤癌。石榴籽油可以减缓CD- 1 小鼠的皮肤癌进程, 可以预防皮肤癌。
3.抗结肠癌作用
石榴中多酚类物质抑制结肠癌炎症细胞信号。石榴籽油富含共轭亚麻酸, 可以抑制AOM诱导的结肠癌的发生, 其抑制作用与结肠和肝脏中共轭亚油酸的增加, 和( 或) 结肠黏膜PPARγ蛋白质表达的增加有关。
4.抗乳腺癌作用
以色列工程技术研究所的研究人员报道, 石榴皮有显著的抗乳腺癌特性。观察正常的和肿瘤的乳腺细胞接触石榴皮提取物后发现, 石榴皮提取物中的多酚( 一种有效的抗氧化剂) 破坏了50%的非雌激素依赖性肿瘤细胞和75%的雌激素依赖性肿瘤细胞, 而绝大多数健康细胞并不受此影响。这一研究对于乳腺癌治疗和雌激素替代疗法的安全性有重要的意义。
5.抗肺癌作用
石榴果实提取物明显抑制A/J 小鼠肺癌，以及A549 人肺癌细胞NF- κB 通道DNA 的键合活性。移植了A549 人肺癌细胞的无胸腺裸鼠口服石榴果实提取物后, 明显抑制了肿瘤的增长。

石榴提取物（种子）的制备方法如下：选取石榴种子，研磨粉碎 (粉碎程度无具体要求，最好过10～100目筛);加1～3倍水浸泡，加热提取，可先微火后猛火煮提，提取温度为60～90℃;或用45%～ 85%乙醇提取，提取液过滤、浓缩、干燥、研磨、过筛，最好为100～400 目，即得石榴种子提取物。
石榴皮提取方法：
1.酸碱法 取石榴皮粗粉，加水煎煮提取，提取液用氢氧化钠调pH 10至13，离心，取滤液加乙酸调pH 2至6，滤取沉淀，用水洗涤至中性，沉淀物干燥石榴皮提取物。
2. 大孔树脂分离法 取石榴皮粗粉， 用60%乙醇加热回流提取二次， 滤过， 减压回收乙醇， 减压浓缩，加水稀释， 上大孔吸附树脂柱， 加水洗涤， 然后用乙醇洗脱， 收集乙醇洗脱液， 减压回收乙醇， 得流浸膏， 真空干燥石榴提取物（皮）。

首先，石榴可以加工成美味可口的食品，如石榴汁、石榴酒等。其次，可以利用石榴皮及石榴籽中的活性成分开发保健品。石榴副产品石榴皮含抗氧化成分，开发成食品添加剂，天然、营养、多功能且安全可靠。此外，石榴提取物可用于化妆品，具有抗氧化、抗衰老、抗紫外线、增白和保湿等作用，因而对多种因素造成的皮肤衰老（皱纹和色素沉着）都有独到的功效。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-09-09）

石榴酸、涩，温。归大肠经。涩肠止泻，止血，驱虫。用于久泻，久痢，便血，脱肛，崩漏，白带，虫积腹痛。
石榴提取物具有涩肠止泻、止血、驱虫之功效，用于久泻、久痢、便血、脱肛、崩漏、白带、虫积腹痛，预防和控制生殖器疱疹病毒感染、驱绦虫、崩漏带下等疾病。鞣花酸可作为抗癌剂，可用于胃肠动力性障碍和泌尿生殖动力障碍的治疗药物。