(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚
英文名称:(R)-5-Bromo-3-((1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl)-1H-indole
CAS号:143322-57-0
分子式:C14H17BrN2
分子量:293.2
EINECS号:422-390-5
Mol文件:143322-57-0.mol
(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚 性质
| 沸点 | 412.9±25.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.418±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 16.28±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 灰白色至深黄色 |
| 主要应用 | 药物 |
| InChI | InChI=1S/C14H17BrN2/c1-17-6-2-3-12(17)7-10-9-16-14-5-4-11(15)8-13(10)14/h4-5,8-9,12,16H,2-3,6-7H2,1H3/t12-/m1/s1 |
| InChIKey | JCXOJXALBTZEFE-GFCCVEGCSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(C[C@H]2CCCN2C)=C1 |
| CAS 数据库 | 143322-57-0(CAS DataBase Reference) |
(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚 用途与合成方法
生产方法
![1H-Indole, 5-bromo-3-[[(2R)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]methyl]-, ethanedioate (1:1)](/CAS/20211123/GIF/1196663-29-2.gif)
1196663-29-2
143322-57-0
以化合物（CAS:1196663-29-2）为原料合成(R)-5-溴-3-(1-甲基-2-吡咯烷基甲基)-1H-吲哚的一般步骤如下： 例26; 由BIP草酸盐制备BIP 将BIP草酸盐（170g，0.4435mol）和去离子水（1500mL）在15℃下搅拌。使用碳酸钠水溶液（70.5g，0.6650mol，溶于200mL去离子水）将pH调节至7.8。加入甲苯（1000mL）并在30-35℃下搅拌30分钟。分离有机层和水层，水层用甲苯（500mL）萃取。再次分离有机层和水层。合并有机层并用10％（w/v）碳酸钠水溶液洗涤。分离有机层和水层后，有机层在减压下于50-55℃浓缩至原体积的70％（约1050mL）。将浓缩液在搅拌下逐渐冷却至5-10℃，析出固体产物。通过过滤收集固体，依次用冷甲苯（100mL）和正庚烷（100mL）洗涤。干燥后，得到产物117.0克；产率：90.5％；纯度：99.12％（以BIP计）。
参考文献：
[1] Patent: US2009/299077, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10
[2] Patent: WO2010/121673, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 21-23
[3] Patent: WO2012/25772, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 5
安全信息
| 危险品标志 | T,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/22-39-41-43-48/25-62-50/53 |
| 安全说明 | 53-45-60-61 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 2933998350 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
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