毒扁豆碱
中文名称:毒扁豆碱
英文名称:PHYSOSTIGMINE
CAS号:57-47-6
分子式:C15H21N3O2
分子量:275.35
EINECS号:200-332-8
Mol文件:57-47-6.mol
毒扁豆碱 性质
| 熔点 | 102-104 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | D17 -76° (c = 1.3 in chloroform); D25 -120° (benzene) |
| 沸点 | 418.29°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.166±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 折射率 | 1.5600 (estimate) |
| 闪点 | >100℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶、超声处理）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 6.12, 12.24(at 25℃) |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光性 (optical activity) | -12025 (CHCl3) |
| 水溶解性 | Soluble in water (1:75), alcohol (1:10), chloroform (1:1), ether (1:30), and DMSO. |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| Merck | 7384 |
| CAS 数据库 | 57-47-6(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Physostigmine (57-47-6) |
毒扁豆碱 用途与合成方法
毒扁豆碱亦称“依色林”。吲哚类生物碱的一种。化学式:C15H21N3O2。存在于非洲西部产的一种豆科植物毒扁豆的种子中，含量约为0.1%。乙醚中析出时呈片状结晶，熔点105～106°C，该晶体不稳定，易变为熔点为86～87°C的结晶。微溶于水，可溶于乙醇、苯、氯仿或脂肪油中。能抑制胆碱酯酶而引起机体中毒，是一种副交感神经兴奋剂，中毒症状如神经性毒剂。经口服中毒人的致死剂量为6～10毫克/人。 Physostigmine (Eserine) 是一种可逆的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。Physostigmine 可以透过血脑屏障并刺激中枢胆碱能神经传递。Physostigmine 能逆转阿尔茨海默病转基因小鼠的记忆缺陷。Physostigmine 也是抗胆碱能中毒的解毒剂。
Physostigmine (Eserine; 0.03-0.3 mg/kg; s.c.; daily for 6 weeks) improves deficits in contextual and cued memory in Tg(+) mice.
Physostigmine (IV; 0.1, 0.2 mg/kg) delays time to emergence from isoflurane anesthesia at doses ≥0.2 mg/kg in male Sprague-Dawley rats.
| Animal Model: | Heterozygous transgenic mice (Tg(+) mice) |
| Dosage: | 0.03, 0.1, and 0.3 mg/kg |
| Administration: | SC; daily for 6 weeks |
| Result: | Tended to normalize the contextual memory deficit in Tg(+) animals so that they became more similar to Tg(-) animals. |
化学性质
无色片状结晶，无臭。遇光、热、空气及微量金属逐渐变红。本品遇碱不稳定，水解生成毒扁豆酚碱，进一步氧化生成红色的依色林红。Mp105-106℃，比旋光度[α]17D-76°(1.3%，氯仿)、[α]25D-120°(苯)。本品易溶于二氯甲烷，溶于氯仿(1：1)、乙醇(1：10)、乙醚(1：30)和水(1：75)。有毒，LD50(鼠、经口) 4.5 mg/kg。 用途
生化研究，药物合成中间体及抗胆碱酯酶药。 用途
毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力，是一种副交感神经兴奋剂，主要用于治疗青光眼，其效力较毛果芸香碱强而持久，可维持几个小时至几天。目前在职国还用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定，配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中，并在一周内使用。该品是一种生化剂。 生产方法
毒扁豆碱存在于豆科植物毒扁豆（physostigma venenosum）的种子中。将毒扁豆中的生物碱用乙醇或丙酮萃取出来。生物碱的醇溶液或丙酮溶液与双氧水作用，在低温下蒸发，未反应的生物碱用醚溶解出来。生成的毒扁豆碱的N-氧化物，若用乙酸与锌粉还原可恢复为毒扁豆碱。也有一些文献报道了合成毒扁豆碱的方法。 生产方法
豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum Balfour)的干燥成熟种子用乙醇、乙醚等溶剂提取精制而得；也可人工合成。 类别
有毒物质 毒性分级
剧毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50 4.5 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3 毫克/公斤 可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒氮氧化物气体 储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放 灭火剂
水, 二氧化碳, 泡沫, 砂土 安全信息
| 危险品标志 | T+ |
|---|---|
| 危险类别码 | 26/28 |
| 安全说明 | 23-45-25 |
| 危险品运输编号 | UN 1544 6.1/PG 1 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TJ2100000 |
| F | 8-10 |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 6.1(a) |
| 包装类别 | II |
| 毒害物质数据 | 57-47-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in mice: 4.5 mg/kg (Lynch, Coon) |
毒扁豆碱 化学药品说明书
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