2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛 性质
| 熔点 | 188 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 434.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.289±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.03±0.30(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C12H8N2O2/c15-7-9-1-3-13-11(5-9)12-6-10(8-16)2-4-14-12/h1-8H |
| InChIKey | UJCACAOPZBJKIW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C2=NC=CC(C=O)=C2)=NC=CC(C=O)=C1 |
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛 用途与合成方法
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛为醛类有机物，用作有机合成中间体。
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛为醛类有机物，用作有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室有机合成过程和化工医药研发过程中。
1134-35-6
99970-84-0
以4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶为原料合成2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛的一般步骤：向100 mL双颈圆底烧瓶中加入4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（500 mg，0.00271 mol，1.0当量），逐滴加入100 mL 1,4-二恶烷，搅拌至完全溶解。随后，用氮气鼓泡15分钟以排除体系中的氧气。在氮气保护下，加入二氧化硒（0.663 mg，2.2当量），并在回流条件下反应44小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物用温热的1,4-二恶烷洗涤2至3次，过滤，并在减压下蒸除1,4-二恶烷。将残余物溶于热蒸馏的乙酸乙酯中，过滤，并用热乙酸乙酯洗涤。乙酸乙酯层用1 M碳酸钠溶液（250 mL）洗涤以去除残留的羧酸。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩后，残余物通过氧化铝柱层析纯化，洗脱剂为60%乙酸乙酯的石油醚溶液，得到目标产物2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛。产物通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、核磁共振碳谱（13C NMR）和高分辨质谱（HRMS）进行表征。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 43, p. 5920 - 5923
[2] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 17, p. 2857 - 2859
[3] New Journal of Chemistry, 2001, vol. 25, # 12, p. 1553 - 1566
[4] Synthesis, 2003, # 4, p. 577 - 583
[5] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 42, p. 7503 - 7506
[2] Bipyridine carbaldehydes as electrophiles in the Morita–Baylis–Hillman reaction: synthesis of highly functionalized bipyridyl ligands and a macrocycle. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.09.032
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2,2'-联吡啶-4,4'-二甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW029997084002 | [2,2'-联吡啶] -4,4'-二甲醛 | 99970-84-0 | 250MG | 108 |
| 2026-09-15 | XW029997084001 | [2,2'-联吡啶] -4,4'-二甲醛 | 99970-84-0 | 100MG | 56 |
