(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑

英文名称:(+)-2,2'-METHYLENEBIS[(3AR,8AS)-3A,8A-DIHYDRO-8H-INDENO[1,2-D]OXAZOLE]
CAS号:180186-94-1
分子式:C21H18N2O2
分子量:330.38
EINECS号:
Mol文件:180186-94-1.mol
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 结构式

(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 性质

熔点 225 °C
沸点 493.2±45.0 °C(Predicted)
密度 1.48
折射率 360 ° (C=1, CH2Cl2)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 5.47±0.20(Predicted)
颜色 白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]22/D +353°, c = 3.7 in chloroform
InChI InChI=1S/C21H18N2O2/c1-3-7-14-12(5-1)9-16-20(14)22-18(24-16)11-19-23-21-15-8-4-2-6-13(15)10-17(21)25-19/h1-8,16-17,20-21H,9-11H2/t16-,17-,20+,21+/m0/s1
InChIKey BDHSVQLSNIGJNC-ZCLUNYJNSA-N
SMILES C(C1=N[C@]2([H])C3=C(C=CC=C3)C[C@]2([H])O1)C1=N[C@]2([H])C3=C(C=CC=C3)C[C@]2([H])O1

(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 用途与合成方法

用途 
对映选择性催化反应的 C2 对称配体。由于噁唑啉氮具有对各种金属的强亲合性,因此可容易地形成双齿配位络合物。
生产方法 
(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇

136030-00-7

丙二酰亚胺二乙酯 二盐酸盐

10344-69-1

(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑

180186-94-1

向3 L圆底烧瓶中加入丙二酰亚胺二乙酯二盐酸盐(25.8 g,0.112 mol,1.0当量)和二甲基甲酰胺(DMF)(320 mL)。将混合物置于冰浴中冷却。在20分钟内,向该悬浮液中分批加入(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇(40 g,0.268 mol,2.4当量)。随后移除冰浴,使反应混合物缓慢升温至室温,期间反应产物逐渐从溶液中析出。在室温下持续搅拌4天后,进行过滤操作。将所得白色固体悬浮于二氯甲烷(CH2Cl2,450 mL)中。接着,依次用水(260 mL)和盐水(260 mL)洗涤混合物。有机层经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥后,过滤并浓缩,得到灰白色固体。将该固体在真空条件下干燥过夜,最终获得23.9 g(收率65%)目标产物双(恶唑啉)(4)。产物经1H NMR(300 MHz,CDCl3)表征:δ 7.45(m,2H,Ar-H);7.27-7.21(m,6H,Ar-H);5.56(d,J = 7.9 Hz,2H,N-CH);5.34(m,2H,O-CH);3.39(dd,J = 7.0, 18.0 Hz,2H,Ar-CHH);3.26(s,2H,-CH2-O);3.16(d,J = 18.0 Hz,2H,Ar-CHH)。核磁共振数据与文献WO 00/15599报道一致。

参考文献:

[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2150 - 2153

[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 1, p. 139 - 142

[3] Patent: WO2004/96764, 2004, A1. Location in patent: Page 38

[4] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 3, p. 539 - 542

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
海关编码29349990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-06 M1401 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑] 180186-94-1 100mg 145
2026-06-06 M1401 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 180186-94-1 500MG 445

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英文名称:Bis((3aR,8aS)-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-2-yl)methane
CAS:180186-94-1
纯度:98%;99%ee
包装信息:1g;10g;100g;1kg;10kg;100kg
备注:SF140028
库存量:6845kg
现货日期:2026/6/5 17:22:53
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中文名称:(+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑
CAS:180186-94-1
纯度:97
包装信息:大货,可根据客户需求包装
备注:1
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中文名称:(+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]噁唑]
英文名称:(+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole], 98%
CAS:180186-94-1
纯度:98%
包装信息:1G;250MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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英文名称:(+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]
CAS:180186-94-1
纯度:>98.0%(LC)(N)
包装信息:500Mg;1g
备注:M1401
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英文名称:(+)-2,2'-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]
CAS:180186-94-1
纯度:98.0% LC&N
包装信息:100MG,500MG
备注:试剂级