(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 性质
| 熔点 | 225 °C |
|---|---|
| 沸点 | 493.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.48 |
| 折射率 | 360 ° (C=1, CH2Cl2) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.47±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D +353°, c = 3.7 in chloroform |
| InChI | InChI=1S/C21H18N2O2/c1-3-7-14-12(5-1)9-16-20(14)22-18(24-16)11-19-23-21-15-8-4-2-6-13(15)10-17(21)25-19/h1-8,16-17,20-21H,9-11H2/t16-,17-,20+,21+/m0/s1 |
| InChIKey | BDHSVQLSNIGJNC-ZCLUNYJNSA-N |
| SMILES | C(C1=N[C@]2([H])C3=C(C=CC=C3)C[C@]2([H])O1)C1=N[C@]2([H])C3=C(C=CC=C3)C[C@]2([H])O1 |
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 用途与合成方法
136030-00-7
10344-69-1
180186-94-1
向3 L圆底烧瓶中加入丙二酰亚胺二乙酯二盐酸盐(25.8 g,0.112 mol,1.0当量)和二甲基甲酰胺(DMF)(320 mL)。将混合物置于冰浴中冷却。在20分钟内,向该悬浮液中分批加入(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇(40 g,0.268 mol,2.4当量)。随后移除冰浴,使反应混合物缓慢升温至室温,期间反应产物逐渐从溶液中析出。在室温下持续搅拌4天后,进行过滤操作。将所得白色固体悬浮于二氯甲烷(CH2Cl2,450 mL)中。接着,依次用水(260 mL)和盐水(260 mL)洗涤混合物。有机层经无水硫酸钠(Na2SO4)干燥后,过滤并浓缩,得到灰白色固体。将该固体在真空条件下干燥过夜,最终获得23.9 g(收率65%)目标产物双(恶唑啉)(4)。产物经1H NMR(300 MHz,CDCl3)表征:δ 7.45(m,2H,Ar-H);7.27-7.21(m,6H,Ar-H);5.56(d,J = 7.9 Hz,2H,N-CH);5.34(m,2H,O-CH);3.39(dd,J = 7.0, 18.0 Hz,2H,Ar-CHH);3.26(s,2H,-CH2-O);3.16(d,J = 18.0 Hz,2H,Ar-CHH)。核磁共振数据与文献WO 00/15599报道一致。
参考文献:
[1] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 8, p. 2150 - 2153
[2] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 1, p. 139 - 142
[3] Patent: WO2004/96764, 2004, A1. Location in patent: Page 38
[4] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 3, p. 539 - 542
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触,类别3 |
(+)-2,2'-亚甲基双[(3AR,8AS)-3A,8A-二氢-8H-茚苯[1,2-D]并恶唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | M1401 | (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚并[1,2-d]恶唑] | 180186-94-1 | 100mg | 145 |
| 2026-06-06 | M1401 | (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 | 180186-94-1 | 500MG | 445 |