5-溴-2-碘苯甲醛
5-溴-2-碘苯甲醛 性质
| 熔点 | 89-90 ºC |
|---|---|
| 沸点 | 312.2±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.231 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 浅金色（略带橙色） |
| InChI | InChI=1S/C7H4BrIO/c8-6-1-2-7(9)5(3-6)4-10/h1-4H |
| InChIKey | MOELYMOGQIDKNW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC(Br)=CC=C1I |
5-溴-2-碘苯甲醛 用途与合成方法
5-溴-2-碘苯甲醛可用于合成抗癌药物。
199786-58-8
689291-89-2
以(5-溴-2-碘苯基)甲醇为原料合成5-溴-2-碘苯甲醛的一般步骤：在干燥条件下，将草酰氯（1.99 mL，23.04 mmol，1.6当量）溶于二氯甲烷（DCM，25 mL）中，冷却至-70℃。在另一容器中，将DMSO（2.44 mL，34.5 mmol，2.4当量）溶于DCM（25 mL）中，同样冷却至-65℃至-70℃。在氮气保护下，将DMSO溶液缓慢加入草酰氯溶液中，保持温度在-70℃，搅拌10分钟。随后，加入(5-溴-2-碘苯基)甲醇（4.55 g，14.4 mmol，1.0当量）的DCM（100 mL）溶液，反应混合物在-65℃下继续搅拌15分钟。接着，加入三乙胺（10 mL，72 mmol，5.0当量），反应混合物逐渐升温至-10℃，并在此温度下搅拌1小时。反应完成后，加入水（40 mL）淬灭反应，混合物逐渐升温至室温。分离有机层，经蒸发浓缩后，得到白色固体5-溴-2-碘苯甲醛（4.2 g，收率93%）。产物经1H NMR（400 MHz，CDCl3）表征：δ 7.45（d，J = 7.6 Hz，1H），7.81（d，J = 11.6 Hz，1H），7.98（d，J = 1.6 Hz，1H），9.97（s，1H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 14, p. 3001 - 3004
[2] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 1, p. 125 - 143
[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 9, p. 2126 - 2129
[4] Patent: WO2018/15879, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82
[5] Patent: US2004/92521, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19-20; 46
5-溴-2-碘苯甲醛 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-05-22 | XW68929189202 | 5-溴-2-碘苯甲醛 | 689291-89-2 | 1G | 148 |
| 2025-05-22 | XW68929189201 | 5-溴-2-碘苯甲醛 | 689291-89-2 | 250MG | 44 |
