6-溴-2,3-二氢硫色烯-4-酮

3528-17-4

909248-27-7

13735-13-2

以硫代色满-4-酮为原料合成6-溴硫代色满-4-酮和6,8-二溴硫代色满-4-酮的一般步骤：在室温下，向圆底烧瓶中加入无水三氯化铝（1.81 g，13.5 mmol）和二氯甲烷（1 mL）。在氮气保护下搅拌约7分钟后，缓慢加入硫代色满-4-酮（1.11 g，6.77 mmol）的二氯甲烷（1 mL）溶液。继续搅拌10分钟后，滴加溴（1.19 g，7.44 mmol）的二氯甲烷（2 mL）溶液。反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后，将混合物倒入冰水（50 mL）中，用乙酸乙酯萃取水相三次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥。粗产物通过快速柱色谱（15%乙酸乙酯/85%己烷）纯化，得到6-溴硫代色满-4-酮（0.648 g，纯度34%，产率13%）和6,8-二溴硫代色满-4-酮（纯度66%，产率20%）的混合物。6,8-二溴硫代色满-4-酮的核磁共振数据如下：1H NMR (300 MHz, CDCl3, δ): 8.18 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, Ar-H, 1H), 7.77 (dd, J = 2.2, 0.7 Hz, Ar-H, 1H), 3.22 (m, CH2, 2H), 2.94 (m, CH2, 2H)。13C NMR (75 MHz, CDCl3): δ 192.0, 142.5, 139.1, 136.0, 131.0, 122.2, 118.2, 37.8, 26.0。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, # 16, p. 4405 - 4409

[2] Patent: US2009/76076, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 24