2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯
2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 398.4±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.624±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| InChI | 1S/C9H8BrNO4/c1-15-9(12)8-3-2-7(11(13)14)4-6(8)5-10/h2-4H,5H2,1H3 |
| InChIKey | PGNKFDOPHHNVNF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COC(=O)c1ccc(cc1CBr)[N+]([O-])=O |
2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯 用途与合成方法
62621-09-4
133446-99-8
以2-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯为原料合成2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯的一般步骤：在500 mL三颈圆底烧瓶中，将2-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯（20 g，88.01 mmol）溶解于四氯化碳（100 mL）中。随后，加入N-溴代琥珀酰亚胺（39.16 g，220.03 mmol）和偶氮二异丁腈（AIBN，2.16 g，13.20 mmol），将反应混合物加热回流20小时。反应完成后，用蒸馏水（500 mL）淬灭反应，并用二氯甲烷（200 mL×3）进行萃取。合并有机层，用饱和盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机层，得到的粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到纯的2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯（19 g，产率78.7%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 8.52（s，1H），8.27-8.30（dd，1H），8.07-8.10（d，1H），5.10（s，2H），3.94（s，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 22, p. 7625 - 7651
[2] Patent: WO2010/139953, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[3] Patent: US2012/115862, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34-35
[4] Patent: WO2016/81464, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00118
[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 3, p. 250 - 255
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-43 |
| 安全说明 | 36/37 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 2916310090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 皮肤致敏物 类别1 |
2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0213344699804 | 2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯 | 133446-99-8 | 5G | 476 |
| 2026-09-15 | XW0213344699803 | 2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯 | 133446-99-8 | 1G | 112 |
