3-(((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基)-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯
3-(((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基)-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 387.7±27.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.000±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -2.02±0.40(Predicted) |
3-(((叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)乙基)-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯 用途与合成方法
![1-Piperidinecarboxylic acid, 3-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-4-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20210305/GIF/849767-20-0.gif)
849767-20-0
849767-21-1
将草酰氯（5.71 g，0.0450 mol）溶解于无水二氯甲烷（125 mL）中，并在氮气保护下冷却至-78℃。通过加料漏斗缓慢滴加溶解于无水二氯甲烷（25 mL）中的二甲基亚砜（7.03 g，6.4 mL，0.0900 mol）。反应混合物在-78℃下搅拌15分钟后，通过加料漏斗滴加溶解于无水二氯甲烷（50 mL）中的化合物16（12.40 g，0.0360 mol）。继续在-78℃下搅拌60分钟，随后加入三乙胺（10.92 g，15.0 mL，0.108 mol），反应混合物在-78℃下再搅拌20分钟，然后升温至0℃搅拌30分钟。反应完成后，加入水（200 mL）淬灭反应，分离有机层，水层用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:4）纯化，得到产物17（11.90 g，0.0347 mol，收率97%）为浅黄色油状物。质谱（FAB-MS）：m/e 344。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 5, p. 1375 - 1378
[2] Patent: US2005/182095, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: WO2015/6280, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00192; 00195
[4] Patent: WO2018/2220, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 133
[5] Patent: US2018/72743, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 1614-1615
