2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
中文名称:2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪
英文名称:2-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
CAS号:889447-19-2
分子式:C6H4ClN3
分子量:153.57
EINECS号:
Mol文件:889447-19-2.mol
![2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/889447-19-2.gif)
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 性质
| 密度 | 1.531±0.06 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.63±0.50(Predicted) |
| 外观 | yellow solid |
| InChI | InChI=1S/C6H4ClN3/c7-5-3-9-6-4(10-5)1-2-8-6/h1-3H,(H,8,9) |
| InChIKey | RORAIVYFQFAIAF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12NC=CC1=NC(Cl)=CN=2 |
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪 用途与合成方法
2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪是常见的吡咯并[2,3-B]吡嗪双环化合物，广泛用于医药、化工中间体的制备。 吡咯并吡嗪双环化合物及其类似物有两种合成策略。以吡嗪环为原料，通过氨基醇的亲核取代、羟基氯代、关环得到吡咯并吡嗪双环化合物；以吡咯或咪唑环为原料，通过和酮基环化形成关键中间体，再和醋酸铵反应，最后用三氯氧磷回流的条件得到吡咯并吡嗪类化合物。2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪的制备以吡嗪-2-氯-5-胺和乙醇为起始物料，经环合，脱水反应制备[1]。合成反应式如下图：
图1 2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪合成反应式
在 250 mL三口瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺，启动搅拌装置，加入吡嗪-2-氯-5-胺和无水乙醇，氮气保护下，在升温反应器中升温至50℃，搅拌反应5小时，薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温，室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液，经柱层析纯化得无色油状物。在 250 mL三口瓶中加入上述油状物，无水乙醇，启动搅拌装置，滴加浓硫酸，在升温反应器中升温至90℃，搅拌反应4小时，薄层色谱检测反应进度。反应完毕停止升温，室温放置。将反应液缓慢倒入冰水中，用乙酸乙酯萃取(50 mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩滤液得纯品2-氯-5H-吡咯并[2,3-B]吡嗪。
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