4-Benzyloxy-3-methoxyphenol
4-Benzyloxy-3-methoxyphenol 性质
| 熔点 | 76-78°C |
|---|---|
| 沸点 | 390.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.171±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.95±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 淡米色至浅米色 |
4-Benzyloxy-3-methoxyphenol 用途与合成方法
2426-87-1
40232-88-0
在氩气保护下，将4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛（S6，25.3g，105mmol）溶于二氯甲烷（160mL）中，冷却至0°C。分批加入间氯过苯甲酸（含约30%水，纯度>65%，41.7g，约157mmol）。反应混合物搅拌7.5小时后，用饱和NaHCO3水溶液淬灭。用水稀释后，分离有机层。水层用二氯甲烷萃取，合并有机相。依次用饱和NaHCO3水溶液、水和盐水洗涤合并的有机相，用Na2SO4干燥后浓缩。将残余物溶于甲醇（300mL）中，分批加入K2CO3（72.3g，523mmol），室温搅拌1小时。减压蒸发溶剂后，向残余物中加入水，用乙醚萃取产物。萃取液依次用水和盐水洗涤，Na2SO4干燥后浓缩。残余物用二乙醚-己烷重结晶，得到浅黄色颗粒状4-(苄氧基)-3-甲氧基苯酚（S7，14.7g，61%）。将重结晶母液浓缩，残余物通过硅胶柱色谱（己烷-乙酸乙酯=3:1）纯化，得到额外的浅黄色固体状S7（3.14g，13%）。S7的总产量为17.8g（74%）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 12, p. 2139 - 2141
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 11, p. 2353 - 2356
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 3, p. 283 - 286
[4] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 5, p. 784 - 788
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 24, p. 6563 - 6580
