4-羟基-4-(2-丙烯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
4-羟基-4-(2-丙烯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 性质
| 密度 | 1.052 |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| 外观 | light yellow liquid |
| InChI | 1S/C13H23NO3/c1-5-6-13(16)7-9-14(10-8-13)11(15)17-12(2,3)4/h5,16H,1,6-10H2,2-4H3 |
| InChIKey | BWHACQPKDGMQIK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC1(CC=C)CCN(C(OC(C)(C)C)=O)CC1 |
4-羟基-4-(2-丙烯基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 用途与合成方法
79099-07-3
106-95-6
203662-51-5
a. 在氮气保护下，将N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮（50 g, 0.25 mol）和锌粉（49.2 g, 0.75 mol）悬浮于四氢呋喃（500 mL）和氯化铵水溶液（2/3, 500 mL）的混合溶液中。控制反应温度在-10至10℃之间，缓慢滴加3-溴-1-丙烯（109.3 g, 0.90 mol）。滴加完毕后，缓慢升温至15-40℃，继续搅拌反应2-5小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为石油醚/乙酸乙酯=2/1，体积比）监测反应进度。反应完成后，用乙酸乙酯（100 mL×3）萃取反应混合物。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例为石油醚/乙酸乙酯=30/1至10/1，体积比），得到无色油状目标化合物4-烯丙基1-Boc-4-羟基哌啶（60 g），收率为99.9%。
参考文献：
[1] Patent: CN105440046, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0006
[2] Patent: WO2010/58318, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[3] Patent: WO2014/139144, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 165
[4] Patent: US2014/288081, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0667; 0668; 0669
[5] Patent: WO2014/139325, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 178; 179
