2-氯-3-碘-4-吡啶胺
2-氯-3-碘-4-吡啶胺 性质
| 熔点 | 116-117℃ |
|---|---|
| 沸点 | 377.0±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.139±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 2.96±0.42(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至粉红色/橙色 |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| InChI | InChI=1S/C5H4ClIN2/c6-5-4(7)3(8)1-2-9-5/h1-2H,(H2,8,9) |
| InChIKey | BYVMKCHHWASQFN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC(N)=C1I |
2-氯-3-碘-4-吡啶胺 用途与合成方法
14432-12-3
909036-46-0
以2-氯-4-氨基吡啶为原料合成2-氯-3-碘-4-吡啶胺的一般步骤：在氮气保护下，向装有磁力搅拌棒、回流冷凝管和氮气导入管的50 mL单颈圆底烧瓶中加入2-氯-4-氨基吡啶（2.50 g，19.4 mmol，1.0当量）、三水合硫酸钠（3.97 g，29.2 mmol，1.5当量）、一氯化碘（3.47 g，21.4 mmol，1.1当量）和冰醋酸（13.0 mL）。将反应混合物在70℃下加热并磁力搅拌16小时。通过薄层色谱（TLC）和电子轰击质谱（GC/MS-EI）分析确认原料已完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，并转移至分液漏斗中。小心地分批加入固体碳酸氢钠（32.3 g）以淬灭反应，随后加入水（75 mL）和乙酸乙酯（75 mL）。待产生的气体释放完全后，静置分层。分离水层，并用乙酸乙酯（6×25 mL）进行萃取。合并所有有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为正己烷/乙酸乙酯（94:6至60:40梯度洗脱），得到2-氯-3-碘吡啶-4-胺，为浅棕色固体（2.21 g，收率45%）。产物的1H NMR谱和低分辨率GC/MS（EI）质谱数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 128, p. 202 - 212
[2] Patent: EP2526945, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 63
[3] Patent: WO2013/10880, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[4] Patent: EP2548876, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0368; 0369
[5] Patent: WO2014/207260, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 78
2-氯-3-碘-4-吡啶胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0290903646006 | 2-氯-3-碘-4-吡啶胺 | 909036-46-0 | 100G | 2763 |
| 2026-06-05 | XW0290903646005 | 2-氯-3-碘-4-吡啶胺 | 909036-46-0 | 25G | 691 |
