2-氯-7-硝基苯并噻唑

（3-硝基苯基）硫脲：向在25 mL甲醇中的7.20 g（40 mmol）3-硝基异硫氰酸苯酯中，添加28.5 mL（200 mmol）7 N氨的甲醇溶液。 30分钟后，浓缩浆液，得到7.9g（100％）标题化合物，为橙黄色粉末，不需要进一步纯化。MS Calcd.: 197; Found: 198 (M+H).

7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺：在1小时内，向0.60克（3.0毫摩尔）（3-硝基苯基）硫脲的25毫升四氯化碳溶液中逐滴滴入0.17毫升（3.4毫摩尔）溴的10毫升四氯化碳溶液。将混合物加热至回流18小时，冷却至室温，并通过过滤收集形成的沉淀。将沉淀物在冰醋酸中制成浆液，并通过过滤收集固体。将如此获得的固体在水中制浆，并加入饱和碳酸钾，直到pH约为9。通过过滤收集游离碱，得到0.30g（51％）的标题化合物，为浅橙色固体。MS Calcd.: 195; Found: 196 (M+H).

2-氯-7-硝基苯并噻唑：向溶有0.195 g（1.0 mmol）的7-硝基-1,3-苯并噻唑-2-胺和0.336 g（2.5 mmol）的氯化铜的2ml N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中加入0.15mL（1.25mmol）的亚硝酸叔丁酯。 将反应在室温下搅拌24小时，倒入水中，收集得到沉淀物并干燥，得到0.163g（76％）的棕褐色标题化合物。