(S)-1-(2-吡啶)乙胺
(S)-1-(2-吡啶)乙胺 性质
| 沸点 | 194.5±15.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.018±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 9.05±0.39(Predicted) |
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1/C7H10N2/c1-6(8)7-4-2-3-5-9-7/h2-6H,8H2,1H3/t6-/s3 |
| InChIKey | PDNHLCRMUIGNBV-ISZMHOAENA-N |
| SMILES | N[C@H](C1=NC=CC=C1)C |&1:1,r| |
(S)-1-(2-吡啶)乙胺 用途与合成方法
216753-06-9
27854-90-6
C）采用手性螺硼酸盐催化剂进行不对称还原反应，将O-苄基吡啶基烷基酮肟13转化为目标产物。具体操作如下：制备2-、3-或4-吡啶基烷基肟醚，并在催化剂5的存在下，根据不同反应条件进行还原，如图6和表8所示。以4-乙酰基吡啶O-苄基肟（13a）为例，在0℃下，使用5当量的BH3-THF在二恶烷中进行还原，得到N-（1-吡啶基-4-乙基）-乙酰胺（14a），其对映体过量（ee）值达到99%，但化学收率较低，如表8条目4所示。尽管反应混合物在冰浴中搅拌4天，TLC分析仍显示有原料未反应。尝试使用THF和叔丁基甲基醚作为溶剂还原4-吡啶基肟醚（条目1-3），发现二恶烷为最佳溶剂。为提高转化率，改在室温下于THF中进行还原，反应两天后完成，但ee值有所下降（条目2）。此外，研究了在不同温度和催化剂用量下还原3-吡啶基肟醚的反应。发现在10℃下，使用30%催化剂负载的二恶烷溶液，反应搅拌48小时后完成，分离产物收率为84%，ee值>98%（条目8）。对13c的还原进行了类似的优化研究，发现在1.0当量催化剂和2.0当量硼烷存在下，可获得中等收率和60%的ee值（条目10）。尝试在10℃下使用0.3当量的催化剂5于二恶烷中，并用BEt3保护吡啶氮（条目11），反应效果不理想。加入BF3虽提高了产率，但降低了对映选择性（条目12）。对于2-吡啶基肟苄基醚的还原，需使用化学计算量的催化剂5才能完成反应，但ee值中等（条目10）。表8所列反应产物通过柱色谱法分离，ee值通过GC分析乙酰基衍生物（使用手性柱CP-Chirasil-DexCB）测定。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/27740, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15
(S)-1-(2-吡啶)乙胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW024569503203 | (R)-1-(2-吡啶)乙胺 | 45695-03-2 | 1g | 166 |
| 2026-09-15 | XW024569503202 | (R)-1-(2-吡啶)乙胺 | 45695-03-2 | 250mg | 43 |
