(S)-1-(2-吡啶基)乙胺

英文名称:(S)-1-(2-Pyridyl)ethylamine
CAS号:27854-90-6
分子式:C7H10N2
分子量:122.17
EINECS号:
Mol文件:27854-90-6.mol
(S)-1-(2-吡啶基)乙胺 结构式

(S)-1-(2-吡啶基)乙胺 性质

沸点 195℃
密度 1.018
闪点 92℃
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度 氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
形态 油状
酸度系数(pKa) 9.05±0.39(Predicted)
颜色 黄色至深黄色

(S)-1-(2-吡啶基)乙胺 用途与合成方法

生产方法 
(E)-1-(Pyridin-2-yl)ethanone O-be nzyl oxime

216753-06-9

(S)-1-(2-吡啶基)乙胺

27854-90-6

C) 使用手性螺硼酸盐催化剂对O-苄基吡啶基烷基酮肟13进行不对称还原。根据本发明的另一方面,制备2-、3-或4-吡啶基烷基肟醚,并在催化剂5存在下于不同反应条件下进行还原,如图6和表8所示。以4-乙酰基吡啶O-苄基肟13a为例,在0℃下于二恶烷中使用5当量BH3-THF处理,得到N-(1-吡啶基-4-乙基)-乙酰胺14a,ee值为99%,但化学产率较低,如表8条目4所示。尽管将反应混合物在冰浴中搅拌4天,TLC分析显示仍有原料未反应。筛选了THF和叔丁基甲基醚作为还原4-吡啶基肟醚的溶剂(条目1-3),发现二恶烷为最佳溶剂。为提高转化率,尝试在室温下于THF中进行还原。反应两天后完成,但ee值有所降低(条目2)。此外,研究了在不同温度和催化剂用量下还原3-吡啶基肟醚的反应。发现于10℃下使用30%催化剂5的二恶烷溶液,反应搅拌48小时后完成。分离得到的产物产率为84%,ee值>98%(条目8)。对13c的还原进行了类似的优化研究。在1.0当量催化剂5和2.0当量硼烷存在下,获得中等产率和60%的ee值(条目10)。尝试在10℃下于二恶烷中使用0.3当量催化剂5并用BEt3保护吡啶氮(条目11),反应结果不理想。加入BF3后产率提高但对映选择性降低(条目12)。还原2-吡啶基肟苄基醚需要化学计算量的催化剂5,但ee值中等(条目10)。对于表8中列出的反应,产物通过柱色谱分离。使用手性柱(CP-Chirasil-DexCB)通过GC分析乙酰基衍生物测定ee值。

参考文献:

[1] Patent: WO2008/27740, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 14-15

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海关编码2933399990

(S)-1-(2-吡啶基)乙胺 价格(试剂级)

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2025-05-22 XW2785490601 (S)-1-(吡啶-2-基)乙胺 27854-90-6 250MG 84

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