4-乙烯基苯硼酸

4-乙烯基苯硼酸作为一种多羟基化合物的识别体，受到众多研究者的关注与重视。4-乙烯基苯硼酸是一种缺电子基团，不仅可以与含羟基或邻苯二酚结构的化合物形成硼酸酯键，而且可通过氮硼酸盐配位与氨基、咪唑等富电子基团相互作用。因此4-乙烯基苯硼酸被广泛应用于水凝胶、传感器、癌症治疗等生物医学领域。 该化合物的制备方式与Dale和Rush报告的类似。44将4-乙烯基苯基氯化镁溶液（由2.026 g镁粉和10.0 mL（11.6 g，83.3 mmol）4-氯苯乙烯制备）逐滴添加到120 mL干燥THF（冷却至-45°C）中的硼酸三甲酯（16.1 mL，14.7 g，142 mmol）溶液中。添加完成后，将混合物缓慢加热至室温超过3小时，然后用320 mL 3.0N HCl淬火。将有机层放在一边，用乙醚（2 x 100 mL）萃取水层。合并有机相并在真空中浓缩，添加200 mL水，并将混合物加热至沸腾。倾析混合物，并用额外100 mL水处理残余固体，加热至沸腾，然后再次倾析。合并上清液并使其冷却至室温，然后在4°C下储存4 h。过滤混合物，用水洗涤固体，然后在室温下在软真空下干燥过夜，得到白色晶体4-乙烯基苯硼酸（11.90 g，97%）。