反式-BETA-苯乙烯硼酸

英文名称:E-PHENYLETHENYLBORONIC ACID
CAS号:6783-05-7
分子式:C8H9BO2
分子量:147.97
EINECS号:
Mol文件:6783-05-7.mol
反式-BETA-苯乙烯硼酸 结构式

反式-BETA-苯乙烯硼酸 性质

熔点 146-156 °C(lit.)
沸点 315.9±35.0 °C(Predicted)
密度 1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
形态 粉末和/或块状物
酸度系数(pKa) 9.38±0.43(Predicted)
颜色 淡黄色至米色
InChI 1S/C8H9BO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7,10-11H/b7-6+
InChIKey VKIJXFIYBAYHOE-VOTSOKGWSA-N
SMILES OB(O)\C=C\c1ccccc1
CAS 数据库 6783-05-7(CAS DataBase Reference)

反式-BETA-苯乙烯硼酸 用途与合成方法

生产方法 
[(Z)-2-bromoethenyl]benzene

588-72-7

反式-BETA-苯乙烯硼酸

6783-05-7

以(E)-(2-溴乙烯基)苯为原料合成反式-BETA-苯乙烯硼酸的一般步骤如下:在50mL圆底烧瓶(配备侧臂、冷凝器和搅拌棒)中依次加入三苯基膦(0.131g,0.5mmol,20mol%)、对碘苯甲醚(0.585g,2.5mmol)和三乙胺(1.78mL,12.5mmol)。通过交替抽真空和充氩气对反应体系进行三次脱气处理。在正氩气氛围下加入二氯化钯(0.023g,0.13mmol,5mol%)。室温搅拌15分钟后,加入二异丙基氨基硼烷(5mL,1M THF溶液,5mmol),再次通过交替抽真空和充氩气对反应混合物进行三次脱气。将反应混合物加热至回流状态,保持回流12小时。反应完成后,将反应液冷却至0℃,缓慢加入甲醇6mL(注意:此过程为放热反应,伴有氢气释放)。继续搅拌15分钟后,减压浓缩去除所有溶剂,得到黑色固体。将该固体溶于3M氢氧化钠溶液(8mL)中,随后用己烷(3×10mL)洗涤。将水相冷却至0℃(冰浴),用浓盐酸酸化至pH≤1,此时硼酸以白色固体形式析出。用乙醚(3×10mL)萃取水相,合并有机相,用硫酸镁干燥后过滤。最后,减压浓缩去除溶剂,得到目标产物反式-BETA-苯乙烯硼酸,为白色固体。

参考文献:

[1] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明37/39-26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29310099
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

反式-BETA-苯乙烯硼酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-06-05 XW02678305705 (E)-苯乙烯硼酸 6783-05-7 25G 761
2026-06-05 XW02678305704 (E)-苯乙烯硼酸 6783-05-7 10G 307

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中文名称:反式-BETA-苯乙烯硼酸
英文名称:e-phenylethenylboronic acid
CAS:6783-05-7
纯度:98%,白色固体
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g;500g
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中文名称:反式-BETA-苯乙烯硼酸
英文名称:trans-^b-Styrylboronicacid
CAS:6783-05-7
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中文名称:反式-BETA-苯乙烯硼酸
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CAS:6783-05-7
纯度:95%
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CAS:6783-05-7
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英文名称:trans-2-Phenylvinylboronic acid, 97%
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包装信息:1g
备注:H53227

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