丙氨酸甲酯盐酸盐
丙氨酸甲酯盐酸盐 性质
| 熔点 | 109-111 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | 7 º (c=2, CH3OH 24 ºC) |
| 折射率 | 6.5 ° (C=2, MeOH) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理） |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]25/D +7.0°, c = 1.6 in methanol |
| 水溶解性 | Soluble in Water (100 mg/ml). |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| BRN | 3594033 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1/C4H9NO2.ClH/c1-3(5)4(6)7-2;/h3H,5H2,1-2H3;1H/t3-;/s3 |
| InChIKey | IYUKFAFDFHZKPI-OQFXAWDINA-N |
| SMILES | C(=O)(OC)[C@@H](N)C.Cl |&1:4,r| |
| CAS 数据库 | 2491-20-5(CAS DataBase Reference) |
丙氨酸甲酯盐酸盐 用途与合成方法
67-56-1
56-41-7
2491-20-5
以甲醇和L-丙氨酸为原料合成(S)-丙氨酸甲酯盐酸盐(1a)的一般步骤如下：根据文献(Xing et al., 2012)，首先向圆底烧瓶中加入15 mL无水甲醇。在-15℃条件下，缓慢滴加2.16 mL SOCl2(0.03 mol)至甲醇中，并在0℃下维持反应1小时。另取一圆底烧瓶，加入14 mL无水甲醇和1.4 mL(0.019 mol)SOCl2，随后加入1.118 g L-丙氨酸，加热回流1.5小时。反应完成后，减压浓缩溶液，将预先制备的SOCl2溶液倒入反应瓶中，继续回流1.5小时，得到产物1a(产率100%)。由于反应生成的盐酸不利于后续步骤，回流结束后向反应瓶中加入NaHCO3中和酸性，直至无气泡产生。最后，浓缩溶液得到1b(产率100%)。将镰刀菌酸(4)与1b溶于15 mL二氯甲烷中，置于圆底烧瓶中均匀搅拌，随后加入过量的催化剂二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，回流24小时。反应完成后，减压浓缩反应液，通过制备型HPLC(25-45% CH3CN/H2O，20分钟)纯化，得到产物1c(产率52%)。
参考文献：
[1] Phytochemistry Letters, 2018, vol. 26, p. 50 - 54
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 36, p. 11683 - 11687
[3] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 36, p. 11857 - 11861,5
[4] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 7, p. 2898 - 2901
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2009, vol. 20, # 9, p. 1036 - 1039
丙氨酸甲酯盐酸盐 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | A1466 | L-丙胺酸甲酯盐酸盐 | 2491-20-5 | 5G | 90 |
| 2026-06-06 | A1466 | L-丙胺酸甲酯盐酸盐 | 2491-20-5 | 25G | 410 |
