D-环己基丙氨酸

701-97-3

27527-05-5

58717-02-5

以3-环己基丙酸为原料合成(S)-2-氨基-3-环己基丙酸和(R)-2-氨基-3-环己基丙酸的一般步骤：将吡哆胺4a（2.1 mg，0.0050 mmol）、4-(萘-1-基)-2-氧代丁酸（1a）（22.8 mg，0.10 mmol）、2,2-二苯基甘氨酸11（22.7 mg，0.10 mmol）、CH3COOH（48.0 mg，0.80 mmol）、EtOH（0.40 mL）和H2O（0.10 mL）的混合物在25℃下搅拌24小时。反应完成后，将混合物转移至25 mL茄形烧瓶中，加入甲醇（10 mL）以完全溶解固体，随后加入硅胶（0.50 g）。在25℃下减压除去溶剂。残余物通过快速柱色谱法纯化（硅胶，洗脱剂比例为EtOH/乙酸乙酯/25-28%氨水溶液=100:58:16），得到氨基酸2a（22.0 mg，收率96%，83% ee），为白色固体。为了测定2a的对映体过量（ee），首先在室温下将氨基酸用重氮甲烷在甲醇中处理转化为相应的甲酯，随后通过HPLC分析（Chiralcel OD-H柱，流动相为正己烷：异丙醇=85:15，流速1.0 mL/min）。产物2b-1和2o的对映体过量（ee）以及产物2m-n的dr值，是通过将氨基酸用亚硫酰氯在甲醇中处理转化为相应的N-苯甲酰甲酯后，再与苯甲酸酐反应，最后通过HPLC分析测定的。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 11, p. 1028 - 1033