3,5-二甲氧基吡啶-4-甲醛
3,5-二甲氧基吡啶-4-甲醛 性质
| 沸点 | 319.6±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.174 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.09±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
3,5-二甲氧基吡啶-4-甲醛 用途与合成方法
18677-48-0
68-12-2
204862-70-4
在-20℃下,向3,5-二甲氧基吡啶(3.6g,25.90mmol,1当量)的四氢呋喃(THF,80mL)溶液中缓慢加入正丁基锂(BuLi,3M己烷溶液,13.0mL,38.85mmol,1.5当量)。将反应混合物缓慢升温至0℃,并在该温度下搅拌30分钟。随后,将反应体系冷却至-78℃,并逐滴加入N,N-二甲基甲酰胺(DMF,3.8g,51.8mmol,2当量)。反应混合物逐渐升温至0℃,用饱和氯化铵(NH4Cl)水溶液淬灭反应,并用乙酸乙酯(EtOAc)稀释。水相用乙酸乙酯(EtOAc)萃取两次。合并有机相,用饱和食盐水(brine)洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化,以乙酸乙酯(EtOAc)和己烷的混合溶剂作为洗脱剂,得到3,5-二甲氧基吡啶-4-甲醛(2.7g,收率62%)为黄色固体。低分辨质谱(LRMS)显示(M+H)+ m/z 168.1。
参考文献:
[1] Patent: WO2013/102145, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0316
[2] Patent: US2015/344483, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0584; 0585
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 321 - 326
[4] Patent: WO2007/30582, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 89