2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷

英文名称:2-(1-BENZOTHIOPHEN-5-YL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE
CAS号:501945-71-7
分子式:C14H17BO2S
分子量:260.16
EINECS号:
Mol文件:501945-71-7.mol
2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 结构式

2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 性质

熔点 118 °C
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
外观 白色至灰白色固体

2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 用途与合成方法

生产方法 
5-溴苯并[b]噻吩

4923-87-9

联硼酸频那醇酯

73183-34-3

2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷

501945-71-7

将5-溴苯并[b]噻吩(49 g,7.0 mmol)溶于DMSO(40 mL)中。向该溶液中依次加入双(频哪醇合)二硼(7 mmol)、PdCl2(dppf)-CH2Cl2(0.33 mmol)和KOAc(20 mmol)。用氮气对反应体系进行置换后,将反应混合物在搅拌下加热至80℃。维持该温度反应3小时后,将反应混合物冷却至室温。向反应混合物中加入水(66 mL),随后用EtOAc(3×66 mL)萃取水层。合并有机层,用无水Na2SO4干燥,过滤后浓缩。最后,通过快速柱色谱法(硅胶,0-5% Et2O/戊烷为洗脱剂)纯化,得到2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷1.56 g,收率86%。

参考文献:

[1] Patent: WO2004/9086, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 49

[2] Patent: US2006/52378, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 104

[3] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 34, p. 10999 - 11003

[5] Angew. Chem., 2018, # 130, p. 11165 - 11169,5

安全信息

海关编码2934999090

2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 价格(试剂级)

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2026-06-05 XW0250194571704 2-(1-苯并噻吩-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 501945-71-7 5G 1141
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英文名称:2-(1-Benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 95%
CAS:501945-71-7
纯度:95%
包装信息:1G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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CAS:501945-71-7
纯度:95%
包装信息:1g;5g;25g;100g
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CAS:501945-71-7
纯度:0.97
包装信息:5g;10g;25g
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英文名称:2-Benzo[b]thiophen-5-yl-4,4,5,5-tetraMethyl-[1,3,2]dioxaborolane
CAS:501945-71-7
纯度:96% 1H NMR
包装信息:10g;25g;100g;500g;1000g
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CAS:501945-71-7
纯度:0.97
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