(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚
(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚
(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 性质
| 熔点 | 195-199 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 546.2±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.5428 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4947 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 略溶。在四氢呋喃中 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.78±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +49°, c = 1.8 in THF |
| InChI | 1S/C20H12Br2O2/c21-13-3-5-15-11(9-13)1-7-17(23)19(15)20-16-6-4-14(22)10-12(16)2-8-18(20)24/h1-10,23-24H |
| InChIKey | OORIFUHRGQKYEV-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 80655-81-8(CAS DataBase Reference) |
(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 用途与合成方法
18531-99-2
13185-00-7
以(S)-1,1'-联-2-萘酚为原料合成(S)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚的一般步骤：在-78℃下，将(S)-BINOL（7.20 g，25.0 mmol，1.0当量）悬浮于二氯甲烷（250 mL）中。将溴（3.9 mL，34.0 mmol，1.4当量）在二氯甲烷（40 mL）中的溶液缓慢滴加到反应混合物中（滴加时间20-30分钟），并在-78℃下继续搅拌15分钟。使反应混合物缓慢升温至室温，并通过薄层色谱（TLC）监测反应进程（约3小时），直至反应完全。加入饱和硫代硫酸钠水溶液（50 mL）淬灭反应，水层用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩除去溶剂。产物通过二氯甲烷/戊烷重结晶，得到(S)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚，为白色固体（10.34 g，23.3 mmol，收率93%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ: 8.03 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.87 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.45-7.35 (m, 4H), 6.94 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 5.00 (bs, 2H). 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ: 153.0, 131.9, 130.8, 130.7, 130.6, 130.4, 125.9, 119.0, 118.0, 110.7。分析数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3621 - 3630
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2002, vol. 41, # 7, p. 1159 - 1162
[4] Chemical Communications, 2010, vol. 46, # 27, p. 4911 - 4913
[5] Chemical Communications, 2012, vol. 48, # 54, p. 6851 - 6853
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29081990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
(S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-二-2-萘酚 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | D2730 | (S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 | 80655-81-8 | 1G | 610 |
| 2026-06-06 | D2730 | (S)-(+)-6,6'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 | 80655-81-8 | 5g | 2895 |
