2,5-二溴硝基苯

106-37-6

3460-18-2

以1,4-二溴苯为原料合成2,5-二溴硝基苯的一般步骤如下：将硝酸（90%，4.6 g，70 mmol）与浓硫酸（75 mL）的混合液缓慢滴加至含有1,4-二溴苯（11.8 g，50 mmol）的二氯甲烷（30 mL）和浓硫酸（20 mL）的溶液中，滴加过程中使用滴液漏斗控制滴加速度，反应在室温下进行20分钟。反应完成后，继续搅拌反应混合物30分钟。随后，用25%的氢氧化钠水溶液（3 mL）淬灭反应，用二氯甲烷（30 mL）萃取反应产物，水层用二氯甲烷（10 mL）洗涤。合并有机相，用无水硫酸镁干燥。减压蒸发除去溶剂，得到浅黄色晶体状产物2,5-二溴硝基苯（13.7 g，收率97%），熔点为83-84℃。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，CDCl3）确认，δ7.98（d，J = 2.3 Hz，1H），7.55-7.63（m，2H）。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 1, p. 81 - 92

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 36, p. 7066 - 7074

[3] Dyes and Pigments, 2013, vol. 96, # 3, p. 619 - 625

[4] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 23, p. 5448 - 5460

[5] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 7, p. 993 - 995