6-溴喹啉-4(1H)-酮
6-溴喹啉-4(1H)-酮 性质
| 熔点 | 282-284 °C |
|---|---|
| 沸点 | 321.7±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.620±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.39±0.50(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
6-溴喹啉-4(1H)-酮 用途与合成方法
![5-[(4-溴苯基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮](/CAS2/GIF/187278-01-9.gif)
187278-01-9
145369-94-4
以5-[(4-溴苯基氨基)亚甲基]-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮为原料合成6-溴-4-羟基喹啉的一般步骤：首先，将Meldrum酸（1）（32.4g，225.0mmol）溶解于原甲酸三甲酯（250mL）中，在氮气保护下搅拌并加热回流3小时，得到中间体2。待溶液冷却至约50℃后，缓慢滴加4-溴苯胺（25.8g，150.0mmol）的原甲酸三甲酯（80mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物继续加热回流2小时。反应完成后，在减压条件下蒸除溶剂，残余物用己烷稀释，过滤，固体部分用己烷洗涤并干燥，得到黄色固体Meldrum's酸衍生物3。随后，将化合物3分次（每次约1.0g）缓慢加入预热至245℃的二苯醚（Ph2O，500mL）中。添加过程中需注意控制速度，以防气体剧烈释放。反应混合物在250℃下搅拌加热15分钟后，冷却至室温，用己烷稀释并过滤。固体依次用己烷和30%乙醚/己烷混合液洗涤。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为16:1至10:1的二氯甲烷/甲醇）进行纯化，最终得到浅棕色固体6-溴-4-羟基喹啉（4）（24.6g，收率73%），熔点为282-284℃（文献值282-284℃）。其1H NMR（DMSO-d6）数据如下：δ11.93（宽单峰，1H，NH），8.17（双峰，J=2.0Hz，1H，Ar-H），7.96（双双重峰，J=7.5,6.0Hz，1H），7.79（双双重峰，J=9.0,2.5Hz，1H，Ar-H），7.53（双峰，J=8.5Hz，1H），6.08（双峰，J=2.5Hz，1H，Ar-H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1569 - 1574
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 6, p. 1005 - 1013
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 14-15, p. 2445 - 2449
[4] Patent: EP2913330, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0583
[5] Patent: CN106432073, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0050; 0051; 0054; 0055
6-溴喹啉-4(1H)-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-20 | XW0233236657105 | 6-溴喹啉-4(1H)-酮 | 25g | 1076 | |
| 2026-10-20 | XW0233236657104 | 6-溴喹啉-4(1H)-酮 | 10g | 513 |
