1,3-亚甲二氧杂环戊烯-4-碘
1,3-亚甲二氧杂环戊烯-4-碘 性质
| 沸点 | 261.6±29.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 2.021±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
1,3-亚甲二氧杂环戊烯-4-碘 用途与合成方法
75-11-6
25245-33-4
849517-65-3
在氩气保护下，将1-碘-2,3-二甲氧基苯（792 mg，3.00 mmol）溶于二氯甲烷（10.0 mL）中，冷却至-78℃。缓慢加入三溴化硼（1.0 M的二氯甲烷溶液，14.0 mL，14.0 mmol），随后将反应混合物升温至室温并搅拌42小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，减压除去挥发性组分。残余物用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。将所得残余物溶于N,N-二甲基甲酰胺（30 mL）中，加入碳酸铯（1.00 g，3.07 mmol）和二碘甲烷（250 μL，3.10 mmol），在氩气保护下于120℃搅拌1小时。反应完成后，冷却至室温，减压除去N,N-二甲基甲酰胺。向残余物中加入乙酸乙酯和水，过滤除去不溶物，并用乙酸乙酯洗涤。滤液用乙酸乙酯萃取，合并的有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。通过硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯=50:1）纯化残余物，得到4-碘代苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯（563 mg，2.27 mmol，两步收率76%）为白色固体。熔点：35.5-37.0℃；1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ 7.11 (dd, J = 1.2, 8.6 Hz, 1H), 6.75 (dd, J = 1.2, 7.9 Hz, 1H), 6.78 (dd, J = 7.9, 8.6 Hz, 1H), 5.99 (s, 2H); MS (FAB) m/z 248 (M)+。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 8, p. 2675 - 2687
[2] Patent: US2012/316342, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
