环氧司坦

中文名称:环氧司坦
英文名称:Epostane
CAS号:80471-63-2
分子式:C22H31NO3
分子量:357.49
EINECS号:
Mol文件:80471-63-2.mol
环氧司坦 结构式

环氧司坦 性质

熔点 191-194°
比旋光度 D25 +67.4° (c = 1 in pyridine)
沸点 490.1°C (rough estimate)
密度 1.1022 (rough estimate)
折射率 1.5614 (estimate)
储存条件 -20°C Freezer
溶解度 可溶于氯仿(微量)、甲醇(微量)、吡啶(微量)
形态 固体
酸度系数(pKa) 8.59±0.70(Predicted)
颜色 白色至类白色

环氧司坦 用途与合成方法

化学性质 
从二甲基甲酰胺-水中结晶,熔点191~194℃。 ^[α]D25+67.4°(C=1,吡啶)。
用途 
3β-羟类固醇脱氢酶竞争抑制剂,为抗早孕药,能抑制卵巢和胎盘孕酮的合成而导致流产。用于抗早孕。
生产方法 
化合物(Ⅰ)和甲醛及苯硫酚进行硫甲基化反应,再氢化还原,在4位引入甲基,得到化合物(Ⅲ)。然后和甲酸乙酯在甲醇钠作用下缩合,在2位引入醛基,而得化合物(Ⅳ)。和羟胺成肟后,再和3位羰基环合成化合物(V)。接着用过苯甲酸过氧化在4,5-位形成环氧物(Ⅵ),最后碱化使化合物(V)开环,得到环氧司坦。

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环氧司坦
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