七氟菊酯

中文名称:七氟菊酯
英文名称:Tefluthrin
CAS号:79538-32-2
分子式:C17H14ClF7O2
分子量:418.73
EINECS号:616-699-6
Mol文件:79538-32-2.mol
七氟菊酯 结构式

七氟菊酯 性质

熔点 44-46°C
沸点 bp1.33hPa 156°
密度 1.23
蒸气压 8×10-3 Pa (20 °C)
储存条件 0-6°C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
水溶解性 0.02 mg l-1 (20 °C)
酸度系数(pKa) 9
Merck 13,9192
BRN 8398039
Henry's Law Constant 6.2×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
InChI 1S/C17H14ClF7O2/c1-6-11(19)13(21)7(14(22)12(6)20)5-27-15(26)10-8(16(10,2)3)4-9(18)17(23,24)25/h4,8,10H,5H2,1-3H3/b9-4-/t8-,10-/m0/s1
InChIKey ZFHGXWPMULPQSE-UKSCLKOJSA-N
SMILES Cc1c(F)c(F)c(COC(=O)C2C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C2(C)C)c(F)c1F
LogP 6.500
EPA化学物质信息 Tefluthrin (79538-32-2)

七氟菊酯 用途与合成方法

(1)动物参照七氟菊酯在山羊体内的代谢情况(Pestic Sci,1989,25:375)。

(2)植物在推荐量下(最小检出量0.01mg/kg),在主要作物中都没有残留。

(3)土壤/环境 DT50150d(5℃)、24d(20℃)、17d(30℃),主要取决于其挥发性。在土壤中有很强的吸附性,七氟菊酯及其代谢物在土壤中不会溢出,不易水解,在水生体系中会迅速分散,在水-沉积物的水表层DT50<1d。

七氟菊酯通过与钠离子通道的交互作用扰乱神经功能,为触杀和熏蒸类杀虫剂,也可以用作一些成年鞘翅目类昆虫的驱避剂。

(1)防治对象防治鞘翅目和栖息在土壤中的鳞翅目和某些双翅目害虫。在12~150g(a.i. )/hm2剂量下,可广谱地防治土壤节肢动物,包括南瓜十二星甲、金针虫、跳甲、金龟子,甜菜隐食甲、地老虎、玉米螺、瑞典麦杆羌等土壤害虫。

(2)使用方法颗粒剂和液剂用于玉米和甜菜。施药方法灵活,可用普通设备撒粒剂、表土和沟施或种子处理。

玉米中防治长角叶甲时按主要标准药剂特丁磷、呋喃丹施用量的1/10施用,其药效就与标准药剂相等。以112g/hm2粒剂撒施。

小麦中防治麦种羌和瑞典麦杆羌,以0.4~0.6g/kg种子剂量处理种子。

七氟菊酯对鳞翅目害虫玉米螺的防治:粒剂对几个国家的玉米奋都有良好的防效。对双翅目害虫的防治:七氟菊酯以0.2g(a. i. )/kg 种子剂量处理种子,可显著减少麦种蝇和瑞典麦秤蝇对小麦的危害,以0.4~0.6g(a. i. )/kg种子剂量处理种子,可增加玉米出苗率和减少种蝇的危害。

合成方法以CF3CCI3为原料,与CH2—CHC(CH3)CH2 CO2CH2C2H5加成反应后,经环合、脱氯化氢、水解转变成酰氯化合物,最后与2,3,5,6-四氟-4-甲基苄醇反应,即制得七氟菊酯。反应式如下:

七氟菊酯合成路线

大鼠急性经口LD50为22~35mg/kg,小鼠45~56mg/kg;大鼠急性经皮LD50为148~1480mg/kg;大鼠急性吸入LC50为0.4~0.5mg/L空气。大鼠慢性饲喂试验无作用剂量为每天25mg/kg。虹鳟鱼LC50为60×10-6mg/L (96h),蓝鳃鱼130×10-6mg/L (96h)。鹌鹑经口LD50为730mg/L,蜜蜂接触LD50为280×10-6mg/只。
化学性质 
外观为白色固体,m.p.44.6℃,蒸气压80×10-3Pa) (20℃)。20℃时溶解度:丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯等>500g/L,甲醇263g/L。水溶液在日光中1个月分解27%~30%,土壤中半衰期随浊国庆节升高而变化,5℃时150d,20℃时24d,30℃时17d。
用途 
拟除虫菊酯类杀虫剂。用于土壤处理,能防治鞘翅目和栖息在土壤中鳞翅目和某些双翅害虫,用量0.12~1.5g/100m2。亦可用作种子处理。
用途 
是土壤杀虫剂,能很好的防治鞘翅目和栖息在土壤中的鳞翅目和某些双翅目的害虫
生产方法 
以CH2=CHC (CH3)2CH2COOC2H5和CF3CCl3为原料,经加成、环合、脱氯化氢、水解、氯化、酯化等步骤合成。


安全信息

危险品标志T+
危险类别码23/24-28
安全说明22-28-36/37/39-45
危险品运输编号UN 3349
WGK Germany3
RTECS号GZ1227850
危险等级6.1(a)
包装类别I
海关编码29162090
存储类别6.1A - 可燃,急性毒性物质(类别1和类别2)
剧毒的危险物质
危险性类别急性毒性 类别1 吸入
急性毒性 类别2 经皮
急性毒性 类别2 经口
危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
毒害物质数据79538-32-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 technical grade in rats (mg/kg): 35 orally; 200-1000 dermally (Marrs, Gordon)

七氟菊酯 上下游产品信息