N2,N6-双CBZ-离氨酸

英文名称:Z-Lys(Z)-OH
CAS号:405-39-0
分子式:C22H26N2O6
分子量:414.45
EINECS号:206-971-9
Mol文件:405-39-0.mol
N2,N6-双CBZ-离氨酸 结构式

N2,N6-双CBZ-离氨酸 性质

熔点 76-78°C
沸点 659.0±55.0 °C(Predicted)
密度 1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 3.97±0.21(Predicted)
颜色 白色至类白色
BRN 1897206
主要应用 肽合成
InChIKey BLZXFNUZFTZCFD-IBGZPJMESA-N
SMILES C(O)(=O)[C@H](CCCCNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OCC1=CC=CC=C1)=O
CAS 数据库 405-39-0(CAS DataBase Reference)

N2,N6-双CBZ-离氨酸 用途与合成方法

N2,N6-双CBZ-离氨酸 是一种赖氨酸衍生物。
生产方法 
L-赖氨酸

56-87-1

氯甲酸苄酯

501-53-1

N2,N6-双CBZ-离氨酸

405-39-0

以L-赖氨酸和氯甲酸苄酯为原料合成(S)-2,6-双(((苄氧基)羰基)氨基)己酸的一般步骤如下,该合成方法参照Galbiati, B.; Ferrario, T.; Merli, V.的专利WP 0110851(2001)。在250 mL三颈烧瓶中依次加入水(20 mL)、1,4-二恶烷(20 mL)和L-赖氨酸(2.1 g,14.4 mmol),搅拌混合物直至完全溶解。用30% NaOH溶液调节pH至约10.5。在维持pH约10-11的条件下,缓慢加入氯甲酸苄酯(5.2 g,30.6 mmol),同时通过滴加30% NaOH溶液保持pH稳定。加料完毕后,将反应混合物在20℃下搅拌约1小时。随后,用37% HCl溶液调节pH至5。加入乙酸乙酯(30 mL),并用37% HCl溶液进一步调节pH至1。室温下搅拌混合物约30分钟后,分离有机层,水层用乙酸乙酯(20 mL)萃取。合并有机层,用盐水(30 mL)洗涤,经无水Na2SO4干燥。减压蒸发溶剂,得到淡黄色油状产物(6.0 g,收率99%)。最后,通过苯共沸蒸馏对产物进行预干燥处理。

参考文献:

[1] Patent: US2006/94673, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 4

[2] Patent: CN106565771, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038; 0039

[3] Patent: CN106565772, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0038

[4] Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 1867,1876

[5] Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 245,251

安全信息

WGK Germany3
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

N2,N6-双CBZ-离氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-W008981 N2,N6-双CBZ-离氨酸 405-39-0 25 g 112
2026-09-15 HY-W008981 N2,N6-双CBZ-离氨酸 405-39-0 100 g 442

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