(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯
(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯
![(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/253265-97-3.gif)
(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯 性质
| 熔点 | 122-125℃ |
|---|---|
| 沸点 | 391.8±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.51 |
| 蒸气压 | 0-0Pa at 20-25℃ |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H13NO7/c13-8-1-2-9(14)12(8)19-11(15)18-7-5-17-10-6(7)3-4-16-10/h6-7,10H,1-5H2/t6-,7-,10+/m0/s1 |
| InChIKey | VCFNCYVHQSHFRH-MHYGZLNHSA-N |
| SMILES | C(O[C@H]1CO[C@@]2([H])OCC[C@]21[H])(=O)ON1C(=O)CCC1=O |
| LogP | 0.3 at pH7 |
(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯 用途与合成方法
74124-79-1
![(3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇](/CAS/GIF/156928-09-5.gif)
156928-09-5
![(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯](/CAS/GIF/253265-97-3.gif)
253265-97-3
1. 在室温下，将26.3g叔丁基甲基醚、35.09g (135mmol) N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯和20.00g (含量73.0%) (3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇混合，并将混合物加热至40℃。 2. 在40℃下，向反应混合物中缓慢滴加11.89g (150mmol) 吡啶。 3. 将反应混合物在40℃下搅拌22小时。 4. 反应完成后，将反应液冷却至20℃，并在20℃下缓慢滴加73.0g 2-丙醇以沉淀目标产物2,5-二氧代吡咯烷-1-基((3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-基)碳酸酯。 5. 进一步将混合物冷却至0-5℃，并在该温度下搅拌19小时。 6. 过滤收集沉淀的目标产物，并用适当的溶剂洗涤，得到27.83g产物(含量97.8%，产率90%，对映体过量>99.9% ee)。 7. 对于非对映异构体的分离，将30.0g叔丁基甲基醚、11.87g含有84.3%非对映异构体的(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇和酶(CHIRAZYME L-2c, -flyo, Roche Diagnostics)在25℃下混合。 8. 向混合物中滴加3.31g (38.4mmol) 乙酸乙酯，并在25℃下搅拌40小时后过滤去除不溶物。 9. 浓缩滤液，得到12.73g含(3R,3aS,6aR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇和其3S,3aS,6aR异构体的混合物(产率90%，非对映异构体比例100.0/0.0)。
参考文献：
[1] Patent: JP2016/150901, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0023; 0024
[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 23, p. 7822 - 7829
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 10, p. 1874 - 1880
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1813 - 1822
[5] Patent: WO2010/23322, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 29
(3R,3AS,6AR)-羟基六氢呋喃并[2,3-Β]呋喃基丁二酰亚胺基碳酸酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0225326597302 | 2,5-二氧杂吡咯烷-1-基碳酸((3R,3AS,6AR)-六氢呋喃[2,3-B]呋喃-3-基) | 253265-97-3 | 10G | 531 |
| 2026-09-15 | XW0225326597301 | 2,5-二氧杂吡咯烷-1-基碳酸((3R,3AS,6AR)-六氢呋喃[2,3-B]呋喃-3-基) | 253265-97-3 | 5G | 266 |
