6-氯-5-碘烟酸

59782-91-1

59782-87-5

以2-氯-3-碘-5-甲基吡啶为原料合成5-碘-6-氯烟酸的一般步骤：将2-氯-3-碘-5-甲基吡啶（4.00 g，15.8 mmol）溶于水（160 mL）中，于80℃加热至完全溶解。分批加入高锰酸钾（6.24 g，39.5 mmol），将反应混合物于100℃加热回流3小时。反应完成后，将热反应液通过Celite 545过滤，并用热水（3×20 mL）洗涤滤饼。合并滤液，浓缩至原体积的一半，随后冷却至0℃。缓慢滴加浓盐酸水溶液（37%，w/w）调节pH至1-2。析出的沉淀经过滤收集，用冷水（2×5 mL）洗涤，并于真空干燥器中干燥，得到6-氯-5-碘烟酸（795 mg，2.8 mmol），为白色固体，收率18%。产物表征数据如下：薄层色谱Rf值（乙酸乙酯/环己烷，5/5，v/v）0.40；熔点208-210℃（文献值：198-200℃）；红外光谱（KBr）ν 851, 1283, 1365, 1701, 2400-3100 cm-1；1H NMR（200 MHz，DMSO-d6）δ 8.65（d，1H，J = 2.0 Hz，H-4），8.83（d，1H，J = 2.0 Hz，H-2）；13C NMR（50 MHz，DMSO-d6）δ 96.0（C-5），126.9（C-3），149.4（C-4或C-2），149.6（C-4或C-2），157.1（C-6），164.3（C=O）；ESI-MS m/z 281.87 [M-H]-。

参考文献：

[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 92, p. 818 - 838