2-氨基-3-甲氧基苯甲醛
2-氨基-3-甲氧基苯甲醛 性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
|---|---|
| 外观 | 浅黄色至黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO2/c1-11-7-4-2-3-6(5-10)8(7)9/h2-5H,9H2,1H3 |
| InChIKey | GDIYDPBHVKDDIR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC=CC(OC)=C1N |
2-氨基-3-甲氧基苯甲醛 用途与合成方法
53055-05-3
70127-96-7
实施例2步骤1. 制备2-氨基-3-甲氧基苯甲醛: 将铁粉（40 g）缓慢加入搅拌的3-甲氧基-2-硝基苯甲醛（70 g，386 mmol）的乙酸（100 mL）和绝对乙醇（400 mL）混合溶液中。反应混合物用冰浴冷却后，滴加浓盐酸（1 mL）。反应放热，待反应温度稳定后，加热至回流。反应约20分钟后，根据LCMS分析确认反应完成。将反应混合物冷却至室温，过滤。滤液蒸发浓缩至棕色糖浆状。将残余物溶解于乙酸乙酯（500 mL）和水（200 mL）中，用6M NaOH溶液碱化至pH约50。混合物经硅藻土过滤后，分离有机层和水层。有机层依次用饱和NaHCO3溶液（2×100 mL）、水（2×100 mL）和盐水（100 mL）洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后蒸发得到深琥珀色油状物。油状物经真空干燥，得到纯度为95%的2-氨基-3-甲氧基苯甲醛，产率64%（37.2 g，246 mmol）。
参考文献：
[1] Inorganic Chemistry, 2011, vol. 50, # 21, p. 10966 - 10973
[2] Patent: WO2007/117607, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 306
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 15, p. 3515 - 3527
[4] Patent: WO2016/53794, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 63; 64
[5] Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 876,877
