呋喃并[2,3-C]吡啶-5-羧酸

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以呋喃并[2,3-c]吡啶-5-甲醛为原料合成呋喃并[2,3-c]吡啶-5-羧酸的一般步骤如下：将呋喃并[2,3-c]吡啶-5-甲醛（850 mg，5.8 mmol）溶于10 mL二甲基亚砜（DMSO）中。向此溶液中加入磷酸二氢钾（KH2PO4，221 mg，1.6 mmol）的3 mL水溶液，随后加入亚氯酸钠（NaClO2，920 mg，8.2 mmol）的7 mL水溶液。将反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，用25 mL水稀释反应混合物，用2 N氢氧化钠（NaOH）溶液调节pH至10，然后用乙醚（3×20 mL）萃取。弃去合并的乙醚层。水层用10%盐酸（HCl）水溶液调节pH至3.5，然后用10%甲醇/二氯甲烷（MeOH/CH2Cl2，13×10 mL）萃取。合并的有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后真空浓缩，得到浅色油状物。在氮气（N2）气流下于室温除去残留的DMSO，得到白色糊状物。将糊状物溶于甲醇（MeOH）中并浓缩至干。白色固体用乙醚洗涤并干燥，得到粗品呋喃并[2,3-c]吡啶-5-羧酸（产率94%）。通过质谱（ESI）分析，得到分子式为C8H5NO3的化合物，其质荷比（m/z）为162.8（M-H）-。

参考文献：

[1] Patent: US2003/153595, 2003, A1

[2] Patent: US2003/45540, 2003, A1

[3] Patent: WO2004/52894, 2004, A1. Location in patent: Page 36

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 14, p. 4425 - 4436