N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
中文名称:N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
英文名称:BOC-PHE-OME
CAS号:51987-73-6
分子式:C15H21NO4
分子量:279.33
EINECS号:
Mol文件:51987-73-6.mol
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 性质
熔点 | 36-40 °C(lit.) |
---|---|
沸点 | 403.7±38.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.099±0.06 g/cm3(Predicted) |
闪点 | >230 °F |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
酸度系数(pKa) | 11.17±0.46(Predicted) |
形态 | 粉末 |
颜色 | 米白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]22/D 4.0°, c = 2 in methanol |
BRN | 3061910 |
InChIKey | SDSWSVBXRBXPRL-LBPRGKRZSA-N |
CAS 数据库 | 51987-73-6(CAS DataBase Reference) |
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 用途与合成方法
L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味剂的重要中间体之一。
工业生产主要以L-苯丙氨酸和甲醇为原料,在浓硫酸或干燥氯化氢气体的催化作用下进行酯化反应。
以 L-苯丙氨酸为原料,经与甲醇发生甲酯化反应后,在Et 3 N/MeOH 条件下进行 Boc 保护,制备N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式如下图:
图1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式
L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备
在装有机械搅拌、回流冷凝管、滴液漏斗、温度计的500m L 四口反应瓶中,加入L-苯丙氨酸,无水甲醇300mL,搅拌 ,降温至0 -5℃,保持 0 ~5℃下滴加氯化亚砜,约 1小时 滴加完毕,滴毕,同温下保温反应 1小时,再升温回流反应 4小时,反应完毕 ,减压蒸出甲醇和过量的氯化亚砜至干,得白色固体 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备,此步产物直接用于下一步反应。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制备
在 100mL 单口反应瓶中,将L-苯丙氨酸甲酯(2. 15 g,10 mmol)溶于 30mL 甲醇,缓慢加入三乙胺(3. 5 mL,25 mmol) 和 Boc 酸酐 (4. 6mL,20mmol)后,加热升温至 40 ℃,搅拌反应 5 小时。减压浓缩除去剩余甲醇,用乙酸乙酯萃取反应液,有机相用蒸馏水洗涤三次,饱和氯化钠水溶液洗涤一次,无水硫酸钠干燥,过滤后浓缩得粗品N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯,经柱层析纯化得 2. 59 g 无色透明油状物。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2025-02-05 | H63078 | N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95% | 51987-73-6 | 5g | 242 |
2025-02-05 | H63078 | N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95% | 51987-73-6 | 25g | 986 |
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产品介绍:
英文名称:N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine Methyl Ester
CAS:51987-73-6
纯度:98.0%(LC)
包装信息:25G,5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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中文名称:Boc-L-苯丙氨酸甲酯
英文名称:Boc-L-Phenylalanine Methyl ester
CAS:51987-73-6
纯度:98%
包装信息:5g;25g
备注:I10043
阿法埃莎(中国)化学有限公司
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产品介绍:
中文名称:N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95%
英文名称:N-Boc-L-phenylalanine Methyl ester, 95%
CAS:51987-73-6
包装信息:5g
备注:H63078
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产品介绍:
中文名称:N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
英文名称:N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine Methyl Ester
CAS:51987-73-6
纯度:98.00%
包装信息:25g
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产品介绍:
英文名称:Boc-Phe-OMe
CAS:51987-73-6
纯度:98%
包装信息:25G,5G
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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