N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯

用途生产 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯试剂级价格

N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯

CAS号:51987-73-6
英文名:BOC-PHE-OME
中文名:N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
CBNumber:CB6331025
分子式:C15H21NO4
分子量:279.33
MOL File:51987-73-6.mol

N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯化学性质

熔点 :36-40 °C(lit.)
沸点 :403.7±38.0 °C(Predicted)
密度 :1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 :>230 °F
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) :11.17±0.46(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :Off-white
旋光性 (optical activity) :[α]22/D 4.0°, c = 2 in methanol
BRN :3061910
InChIKey :SDSWSVBXRBXPRL-LBPRGKRZSA-N
CAS 数据库 :51987-73-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :20/21/22-36/37/38-41-36
安全说明 :26-36-36/37
WGK Germany :3
海关编码 :2924.29.7790

N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯性质、用途与生产工艺

用途 L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味剂的重要中间体之一。
生产
工业生产主要以L-苯丙氨酸和甲醇为原料，在浓硫酸或干燥氯化氢气体的催化作用下进行酯化反应。
以 L-苯丙氨酸为原料，经与甲醇发生甲酯化反应后，在Et 3 N/MeOH 条件下进行 Boc 保护，制备N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式如下图：
图1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式
L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备
在装有机械搅拌、回流冷凝管、滴液漏斗、温度计的500m L 四口反应瓶中，加入L-苯丙氨酸，无水甲醇300mL，搅拌，降温至0 -5℃，保持 0 ～5℃下滴加氯化亚砜，约 1小时滴加完毕，滴毕，同温下保温反应 1小时，再升温回流反应 4小时，反应完毕，减压蒸出甲醇和过量的氯化亚砜至干，得白色固体 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备，此步产物直接用于下一步反应。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制备
在 100mL 单口反应瓶中，将L-苯丙氨酸甲酯(2. 15 g，10 mmol)溶于 30mL 甲醇，缓慢加入三乙胺(3. 5 mL，25 mmol) 和 Boc 酸酐 (4. 6mL，20mmol)后，加热升温至 40 ℃，搅拌反应 5 小时。减压浓缩除去剩余甲醇，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用蒸馏水洗涤三次，饱和氯化钠水溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩得粗品N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯，经柱层析纯化得 2. 59 g 无色透明油状物。