2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛
中文名称:2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛
英文名称:2,3-Dihydroxy-4-methoxybenzaldehyde
CAS号:4055-69-0
分子式:C8H8O4
分子量:168.15
EINECS号:
Mol文件:4055-69-0.mol
2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 性质
| 熔点 | 69.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 172-178 °C |
| 密度 | 1.378±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.63±0.15(Predicted) |
2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 用途与合成方法
2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛 是一种具有抗真菌 (anti-fungal) 和抗炎活性的小有机分子。DHMB 对肠上皮细胞具有保护作用。
生产方法
2103-57-3
19283-70-6
4055-69-0
以2,3,4-三甲氧基苯甲醛为原料合成2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛（29）和2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛（29'）的一般步骤：在0℃及氮气保护下，将2,3,4-三甲氧基苯甲醛（5.00g，25.5mmol）溶解于无水二氯甲烷（15mL）中。通过滴液漏斗缓慢加入无水三氯化硼（28.0mL，1.0M的二氯甲烷溶液），反应混合物在此温度下搅拌5小时。反应完成后，用蒸馏水（10mL）淬灭反应，分离有机相，水相用二氯甲烷（2×25mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩至干。得到2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛（29）（3.75g，20.6mmol，收率81%）为白色粉末，以及2,3-二羟基-4-甲氧基苯甲醛（29'）（0.20g，1.2mmol，收率5%）为灰白色粉末。1H NMR（500MHz，CDCl3）δ11.2（1H，s，2-OH），9.75（1H，s，1-CHO），7.29（1H，d，J=9.0Hz，6-H），6.61（1H，d，J=9.0Hz，5-H），3.95（3H，s，4-OCH3），3.91（3H，s，3-OCH3）。13C NMR（126MHz，CDCl3）δ194.9（1-CHO），159.4（C-4），155.7（C-2），136.2（C-3），130.2（6-CH），116.6（C-1），104.0（5-CH），60.8（3-OCH3），56.3（4-OCH3）。
参考文献：
[1] Patent: US2012/130129, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12
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英文名称：2,3-DIHYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE
CAS：4055-69-0
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英文名称：2,3-DIHYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE
CAS：4055-69-0
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中文名称：4-甲氧基-2，3-二羟基苯甲醛
英文名称：4-Methoxy-2,3-dihydroxybenzaldehyde
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