苯酰菌胺

中文名称:苯酰菌胺
英文名称:ZOXAMIDE
CAS号:156052-68-5
分子式:C14H16Cl3NO2
分子量:336.64
EINECS号:
Mol文件:156052-68-5.mol
苯酰菌胺 结构式

苯酰菌胺 性质

熔点 158-160°; mp 159.5-160.5° (Egan)
沸点 415.4±45.0 °C(Predicted)
密度 1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 0-6°C
酸度系数(pKa) 11.20±0.46(Predicted)
BRN 11413911
Henry's Law Constant 4.9×103 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
主要应用 agriculture
environmental
InChI 1S/C14H16Cl3NO2/c1-4-14(3,12(19)7-15)18-13(20)9-5-10(16)8(2)11(17)6-9/h5-6H,4,7H2,1-3H3,(H,18,20)
InChIKey SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N
SMILES CCC(C)(NC(=O)c1cc(Cl)c(C)c(Cl)c1)C(=O)CCl
EPA化学物质信息 Zoxamide (156052-68-5)

苯酰菌胺 用途与合成方法

苯酰菌胺(zoxamide),试验代号RH-7281,商品名称Electis、Gavel、Zoxium,是由罗门 哈斯公司(现为美国陶氏益农公司)开发的酰胺类杀菌剂。

苯酰菌胺纯品为白色粉末,熔点159.5~160.5℃,蒸气压<1×10-2mPa(45℃),分配系数K1gP=3.76(20℃),Henry常数<6×10-3Pa·m3/mol(计算值)。相对密度1.38(20℃)。在 水中的溶解度0.681mg/L(20℃),在丙酮中的溶解度55.7g/L(25℃)。水中的水解DT50:15d (pH4和7),8d(pH9)。水中光解DT5o7.8d。土壤DT5o2~10d。

(1)适宜作物与安全性:马铃薯、葡萄、黄瓜、胡椒、辣椒、菠菜等。在推荐剂量下对多种作物都很安全,对哺乳动物低毒,对环境安全。
(2)防治对象主要用于防治卵菌纲病害,如马铃薯和番茄晚疫病,黄瓜霜霉病和葡萄霜霉病等;对葡萄霜霉病有特效。离体试验表明,苯酰菌胺对其他真菌病原体也有一定活性,推测对甘薯灰霉病、莴苣盘梗霉、花生褐斑病、白粉病等有一定的活性。

主要用于茎叶处理,使用剂量为100~250g(a.i.)/hm。实际应用时常和代森锰锌以及其他杀菌剂混配使用,不仅扩大杀菌谱,而且可提高药效。

苯酰菌胺以对甲基苯甲酸为起始原料,经氯化、酰胺化,再经氯化合环,最后与盐酸开环 即得目的物。反应式为:
苯酰菌胺的合成

苯酰菌胺的作用机制在卵菌纲杀菌剂中是很独特的,它通过微管蛋白B 亚基的结合和微管细胞骨架的破裂来抑制菌核分裂。苯酰菌胺不影响游动孢子的游动、孢囊形成或萌发。伴随着菌核分裂的第一个循环,芽管的伸长受到抑制,从而阻止病菌穿透寄主植物。实 验室中用冬瓜疫霉病和马铃薯晚疫病试图产生抗性突变体没有成功,可见田间快速产生抗性的危 险性不大。实验室分离出抗苯甲酰胺类和抗二甲基吗啉类的菌种,试验结果表明苯酰菌胺与之无交互抗性。

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠吸入LC50 (4h)>5.3mg/L,对兔皮肤和眼睛均无刺激作用,对豚鼠皮肤有致敏性。NOEL数据:狗饲喂 1y50mg/(kg·d)。ADI值0.1mg/kg[1999,2001](JMPR),0.1mg/kg[2008](JMPR), 0.35mg/kg[1999](EPA)。无致突变、致畸性和致癌性。

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码43-50/53
安全说明24-37-46-60-61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
皮肤致敏物 类别1A
毒害物质数据156052-68-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally; LC50 in rats (mg/l): >5.3 by inhalation; in mallard ducks, bobwhite quail (mg/kg): >5250, >5250 dietary; in trout (mg/l): 160 (Egan)

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纯度:HPLC;GR;AR;CP
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