3,5-二甲基-2,6-二溴吡啶

吡啶及其衍生物广泛地分布于自然界。许多植物成分如生物碱等的结构中都含有吡啶环化合物，它们是生产许多重要化合物的基础，是医药、农药、染料、表面活性剂、橡胶助剂、饲料添加剂、食品添加剂、粘合剂等生产中不可缺少的原料。

3,5-二甲基-2,6-二溴吡啶是有机合成的重要中间体，主要用于医药中间体，有机合成，有机溶剂，也可应用于染料生产、农药生产及香料等方面。

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117846-58-9

以3,5-二甲基吡啶为原料合成3,5-二甲基-2,6-二溴吡啶的一般步骤如下：在177 K条件下，向搅拌中的3,5-二甲基吡啶（5.35 g，50 mmol）的发烟硫酸溶液（40 mL）中逐滴加入溴（Br2，5.64 mL，110 mmol）。保持该温度，继续搅拌反应混合物30分钟。随后，将反应体系缓慢升温至353 K，并在此温度下回流36小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，并缓慢倒入水中。用氢氧化钠（NaOH）水溶液中和反应混合物。通过过滤分离出粗产物。粗产物经过柱层析纯化（洗脱剂：二氯甲烷），最终得到3,5-二甲基-2,6-二溴吡啶（10.71 g，收率80%），为白色固体，熔点为102-103℃。产物的结构通过以下表征数据确认：1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 7.35（s，1H，吡啶-H），2.30（s，6H，-CH3）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）：δ 141.11, 139.51, 134.21, 20.96；IR（KBr，ν，cm-1）：3132, 1585, 1535, 1386, 1082, 974, 705。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 43, p. 5791 - 5794

[2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 51, p. 7024 - 7028

[3] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2016, vol. 27, # 11, p. 1989 - 1997

[4] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2006, vol. 62, # 10, p. o590-o592