2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯 性质
| 熔点 | 89-90 °C |
|---|---|
| 沸点 | 358.5±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.04±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 6.98±0.10(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯 用途与合成方法
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯是一种有机中间体，可用于Suzuki反应。
26163-07-5
73183-34-3
1036991-24-8
以5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺和联硼酸频那醇酯为原料合成N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺的一般步骤：在氮气保护下，向5-溴-N,N-二甲基吡啶-2-胺（8.5g，42.3mmol）和联硼酸频那醇酯（12.9g，50.7mmol）的二恶烷（10mL）溶液中加入乙酸钾（8.3g，84.6mmol）和[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)（1.55g，2.1mmol）。将反应混合物在25°C下搅拌，随后加热至100°C并保持12小时。通过LCMS监测反应完成。反应完成后，将混合物过滤，滤液减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=50/1至3/1）纯化，得到目标化合物2-(2-(N,N-二甲基氨基)吡啶-5-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷（8g，32.2mmol，收率76%）为黄色固体。产物经1H NMR (400 MHz, CDCl3)表征：δ 8.53 (s, 1H), 7.75-7.78 (d, 1H), 6.43-6.45 (d, 1H), 3.09 (s, 6H), 1.22-1.30 (m, 12H)。ESI-MS (m/z): 249.2 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/120429, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 262
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 2002 - 2010
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2012, # 3, p. 595 - 603
[4] Patent: WO2017/98440, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 248
2-(二甲基氨基)吡啶-5-硼酸频哪酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW02103699124804 | N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺 | 1036991-24-8 | 5G | 1165 |
| 2026-06-05 | XW02103699124803 | N,N-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊烷-2-基)吡啶-2-胺 | 1036991-24-8 | 1G | 315 |
