2-碘吲哚
2-碘吲哚 性质
| 熔点 | 79-81 °C |
|---|---|
| 沸点 | 341.7±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.960±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.57±0.30(Predicted) |
| 颜色 | 棕色 |
2-碘吲哚 用途与合成方法
120-72-9
26340-49-8
以吲哚为原料合成2-碘吲哚的一般步骤：在-78℃下，向吲哚（5.00g，42.68mmol）的四氢呋喃（THF，80mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（nBuLi，17mL，2.62M的己烷溶液，44.54mmol）。将得到的白色悬浮液在-78℃下搅拌0.5小时，然后通入二氧化碳（CO2，气体）鼓泡10分钟。在0℃（约20lHPa）下蒸发溶剂，将结晶残余物溶于THF（100mL）中并冷却至-78℃，逐滴加入叔丁基锂（tBuLi，31mL，1.46M的戊烷溶液，45.26mmol）。在-78℃下搅拌1小时后，滴加1,2-二碘乙烷（14.40g，51.09mmol）的THF（80mL）溶液。在-78℃下继续搅拌1小时，然后滴加水（H2O，5mL）并将反应混合物缓慢升温至室温。用饱和氯化铵（NH4Cl，50mL）水溶液淬灭反应。分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（AcOEt，2×80mL）萃取。合并有机层，依次用20%硫代硫酸钠（Na2S2O3，80mL）水溶液、盐水（80mL）洗涤，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。残余物通过从己烷/二氯甲烷（70:1，40mL）中重结晶纯化，得到2-碘吲哚（7.62g，74%收率），为白色晶体。将滤液减压浓缩，残余物通过从己烷/二氯甲烷（70:1，10mL）中重结晶纯化，得到2-碘吲哚（0.56g，5%收率），为白色晶体。再次将滤液减压浓缩，残余物通过从己烷/二氯甲烷（70:1，8mL）中重结晶纯化，得到2-碘吲哚（0.27g，3%收率），为浅紫色晶体。最后，将滤液减压浓缩，残余物通过快速色谱法（硅胶，己烷/乙酸乙酯=35:1）纯化，得到2-碘吲哚（0.42g，4%收率），为白色晶体。2-碘吲哚的总产率为86%。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 44, p. 7661 - 7664
[2] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 24, p. 5199 - 5212
[3] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 16, p. 2949 - 2951
[4] Tetrahedron Letters, 2007, vol. 48, # 10, p. 1805 - 1808
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 45, p. 9481 - 9493
2-碘吲哚 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW022634049803 | 2-碘吲哚 | 26340-49-8 | 1G | 988 |
| 2026-09-15 | XW022634049802 | 2-碘吲哚 | 26340-49-8 | 250MG | 392 |
