1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯
1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯
1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯 性质
| 熔点 | 105 °C |
|---|---|
| 沸点 | 348.0±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.05 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -1.17±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C16H28BNO4/c1-14(2,3)20-13(19)18-10-8-9-12(11-18)17-21-15(4,5)16(6,7)22-17/h9H,8,10-11H2,1-7H3 |
| InChIKey | KEEIJBAOTMNSEN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(OC(C)(C)C)=O)CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CC1 |
1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯 用途与合成方法
1-叔丁氧羰基-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯主要作为医药中间体。
180691-65-0
73183-34-3
885693-20-9
一般步骤：将PdCl2(dppf)（0.16 g，0.22 mmol）、KOAc（2.18 g，22.2 mmol）、双(频哪醇合)二硼（2.07 g，8.13 mmol）和dppf（0.12 g，0.22 mmol）加入圆底烧瓶中，并用氩气冲洗烧瓶。向烧瓶中加入脱气的5-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-3,6-二氢吡啶-1(2H)-羧酸叔丁酯（2.45 g，7.40 mmol）的二恶烷（70 mL）溶液。将反应混合物加热至80℃并搅拌16小时。反应完成后，通过玻璃烧结漏斗过滤以除去固体KOAc，滤液在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：5% EtOAc的己烷溶液），得到3-硼酸频哪醇酯基-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯（1.62 g，71%），为无色油状物。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.69-6.60 (m, 1H), 3.98 (br s, 2H), 3.49-3.42 (m, 2H), 2.24-2.16 (m, 2H), 1.47 (s, 9H), 1.27 (s, 12H). LC-MS (ESI, m/z): 计算值 C18H28BNO4 [M+H]+ 310.2, 实测值 311.0。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/47277, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 97
[2] Patent: US2006/281788, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[3] Patent: US2008/51402, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[4] Patent: WO2007/48088, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 115
[5] Patent: US2013/102601, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 184
1-BOC-3,6-二氢-2H-吡啶-5-硼酸频哪醇酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW0288569320904 | 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5,6-二氢吡啶-1(2H)-甲酸叔丁酯 | 885693-20-9 | 10G | 388 |
| 2026-09-15 | B5844 | 1-叔丁氧羰基-1,2,5,6-四氢-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶 | 885693-20-9 | 200mg | 40 |
