1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮
中文名称:1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮
英文名称:2-BROMO-3'-ACETYLOXYLACETOPHENONE
CAS号:38396-89-3
分子式:C10H9BrO3
分子量:257.08
EINECS号:1308068-626-2
Mol文件:38396-89-3.mol
![1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮 结构式](https://img.chemicalbook.com/CAS/GIF/38396-89-3.gif)
1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮 用途与合成方法
α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮是一种有机中间体，可由3-乙酰氧基苯乙酮通过一步溴代制备得到。可用于制备α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐。α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐是合成苯福林的关键中间体。苯福林是拟肾上腺素药物，具有支气管扩张和收缩鼻黏膜血管作用，能减轻鼻腔和鼻窦充血，从而缓解鼻黏膜充血、肿胀，使鼻塞症状减轻。
α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的制备：
3.36g(0.021mol)液溴与3.0g乙酸乙酯混匀，配制液溴溶液A；在配有温度计和磁子的50mL三口瓶中加入11.4g乙酸乙酯和5.34g(0.030mol)的3-乙酰氧基苯乙酮，得到3-乙酰氧基苯乙酮溶液；向所得3-乙酰氧基苯乙酮溶液中滴加2～3滴液溴溶液A，待反应引发后继续滴加剩余的液溴溶液A，期间采用冰浴控制内温在0～5℃；加毕液溴溶液A后，再滴加2.4mL浓度为0.3g/mL的双氧水(0.021mol)，冰浴控制内温在0～5℃保持8分钟。
将所得反应液倒入装有氯化钠溶液(16g水+1g氯化钠)的烧杯中搅拌15分钟，再倒入分液漏斗，震摇，静置后分得水层，水层用3.2g醋酸丁酯反萃，合并有机层并用10mL饱和氯化钠溶液洗涤2次，得到α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的醋酸丁酯溶液。
![1-[3-(乙酰氧基)苯基]-2-溴乙酮的合成路线](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-04-13/20204131057223383.gif)
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